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Merck

532363

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,2-Epoxybutan

98%

Synonym(e):

(2S)-Ethyloxiran

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H8O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
72.11
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D −10°, neat

Brechungsindex

n20/D 1.386 (lit.)

bp

63 °C (lit.)

Dichte

0.837 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ether

SMILES String

CC[C@H]1CO1

InChI

1S/C4H8O/c1-2-4-3-5-4/h4H,2-3H2,1H3/t4-/m0/s1

InChIKey

RBACIKXCRWGCBB-BYPYZUCNSA-N

Anwendung

(S)-(−)-1,2-Epoxybutane can be used:
  • As a starting material to prepare (+)- and (−)-homononactic acids, which are used as intermediates in the total synthesis of a cyclic antibiotic tetranactin.
  • To prepare a chiral phosphorus synthon, which is applicable in the synthesis of phytoprostane B1 type I.
  • To prepare Eu3+-based precatalysts applicable in the Mukaiyama Aldol reaction in water.

Rechtliche Hinweise

Manufactured under license by Shasun Chemicals and Drugs Limited, using Jacobsen HKR technology.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

10.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-12.2 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles


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A flexible synthesis of the phytoprostanes B1 type I and II
El Fangour S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(3), 989-997 (2005)
Synthesis, spectroscopic characterization, and reactivity of water-tolerant Eu3+-based precatalysts
Averill DJ and Allen MJ
Inorganic Chemistry, 53(12), 6257-6263 (2014)
Synthesis of (+)-and (−)-homononactic acid from (S)-1, 2-epoxybutane. Total synthesis of tetranactin by ′reverse coupe du roi′
Schmidt U and Werner J
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 996-998 (1986)
Hong Yuan Sun et al.
Carbohydrate research, 344(15), 1999-2004 (2009-08-26)
A new soluble cyclodextrin derivative 6-O-(2-hydroxybutyl)-beta-cyclodextrin (6-HB-beta-CD) was prepared. Its molecular binding and recognition ability were investigated with the comparison of beta-cyclodextrin (beta-CD), 2-O-(2-hydroxypropyl)-beta-cyclodextrin (2-HP-beta-CD), 6-O-(2-hydroxypropyl)-beta-cyclodextrin (6-HP-beta-CD), and 2-O-(2-hydroxybutyl)-beta-cyclodextrin (2-HB-beta-CD). The relationship between the complex stability constants and the possible
M Katz et al.
Journal of environmental pathology and toxicology, 3(5-6), 171-187 (1980-06-01)
Nitrosopiperidine, sodium nitrite and 1,2 epoxybutane were tested in the Ames agar incorporation assay in an attempt to establish exact criteria for detecting the activity of these weak mutagens. As regards minimum concentrations it was determined that at 500 microgram

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