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Merck

375217

Sigma-Aldrich

2-Chlor-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin

97%

Synonym(e):

2,4-Dimethoxy-6-chloro-1,3,5-triazine, 2,4-Dimethoxy-6-chloro-s-triazine, 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine, 2-Chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine, 4,6-Dimethoxy-2-chloro-s-triazine, 6-Chloro-2,4-dimethoxy-s-triazine, CDMT, Chlorodimethoxytriazine

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H6ClN3O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
175.57
Beilstein:
148988
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

71-74 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro

SMILES String

COc1nc(Cl)nc(OC)n1

InChI

1S/C5H6ClN3O2/c1-10-4-7-3(6)8-5(9-4)11-2/h1-2H3

InChIKey

GPIQOFWTZXXOOV-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine is a stable, yet highly reactive, peptide coupling agent. It is reported as useful coupling reagent for the purification of peptides. Catalytic amide-forming reactions of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine has been reported. Procedure for the preparation of multikilogram quantities of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine has been reported.

Anwendung

A stable, yet highly reactive, peptide coupling agent.
2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine may be used in the following studies:
  • The specific labeling of streptavidin by the modular method for affinity labeling (MoAL).
  • The preparation of bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) ether, via reaction with 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine.
  • The preparation of 2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl)trialkylammonium salts, via reaction with various tertiary amines.
  • The synthesis of 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride, via coupling with N-methylmorpholine in THF.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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An improved procedure for the large scale preparation of 2-chloro-4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazine.
Cronin JS, et al.
Synthetic Communications, 26(!8), 3491-3494 (1996)
2-Chloro-4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazine. A new coupling reagent for peptide synthesis.
Kaminski ZJ.
Synthesis, 10, 917-920 (1987)
E Johanna L Stéen et al.
ACS nano, 14(1), 568-584 (2019-12-11)
Tumor targeting using agents with slow pharmacokinetics represents a major challenge in nuclear imaging and targeted radionuclide therapy as they most often result in low imaging contrast and high radiation dose to healthy tissue. To address this challenge, we developed
Munetaka Kunishima et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 62(11), 1146-1150 (2014-11-05)
We studied the specific labeling of streptavidin using the modular method for affinity labeling (MoAL) that we developed based on a catalytic amide-forming reaction using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and a tertiary amine catalyst. The primary structures of avidin and streptavidin are
Synthesis, 917-917 (1987)

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