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Merck

302473

Sigma-Aldrich

Chlor-bis(cycloocten)rhodium(I), Dimer

98%

Synonym(e):

[Rh(coe)2Cl]2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C32H56Cl2Rh2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
717.50
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

powder

Eignung der Reaktion

core: rhodium
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

190 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

Cl[Rh].Cl[Rh].C1CCCC=CCC1.C2CCCC=CCC2.C3CCCC=CCC3.C4CCCC=CCC4

InChI

1S/4C8H14.2ClH.2Rh/c4*1-2-4-6-8-7-5-3-1;;;;/h4*1-2H,3-8H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2/b4*2-1-;;;;

InChIKey

GQPAPAIPOLEZHT-XFCUKONHSA-L

Anwendung

Chlorobis(cyclooctene)rhodium(I),dimer can be used as a catalyst:
  • To synthesize enantioenriched gem-diaryl sulfonates by asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated sulfonyl compounds.
  • In direct C-arylation of N-unprotected indoles and pyrroles.
  • In the carboxylation of arenes via C-H bond activation.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Rhodium-catalyzed C-C bond cleavage reactions-an update
Korotvicka A, et al.
Current Organic Chemistry, 16(10), 1170-1214 (2012)
Substrate control of stereoselection in the rhodium (I) catalyzed intramolecular [4+ 2] cycloaddition reaction
O'Mahony DJR, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 1(12), 2038-2040 (2003)
Chiral Phosphite-Olefin Ligands: Application in Rh-Catalyzed Asymmetric 1, 4-Addition of Arylboronic Acids to beta-Aryl-alpha, beta-unsaturated Sulfonates
Yue-Na Y and Ming-Hua X
Acta Chimica Sinica , 72(7), 815-819 (2014)
Direct C-arylation of free (NH)-indoles and pyrroles catalyzed by Ar- Rh (III) complexes assembled in situ
Wang X, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(14), 4996-4997 (2005)
Ru-, Rh-, and Pd-catalyzed C-C bond formation involving C-H activation and addition on unsaturated substrates: reactions and mechanistic aspects.
Vincent Ritleng et al.
Chemical reviews, 102(5), 1731-1770 (2002-05-09)

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