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140112

Sigma-Aldrich

4-Nitrobenzylchlorid

99%

Synonym(e):

α-Chlor-4-nitrotoluol

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About This Item

Lineare Formel:
O2NC6H4CH2Cl
CAS-Nummer:
100-14-1
Molekulargewicht:
171.58
Beilstein:
387187
EG-Nummer:
202-822-7
MDL-Nummer:
MFCD00007374
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24848454
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

99%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

70-73 °C (lit.)

Löslichkeit

chloroform: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, faintly yellow

Funktionelle Gruppe

chloro
nitro

SMILES String

[O-][N+](=O)c1ccc(CCl)cc1

InChI

1S/C7H6ClNO2/c8-5-6-1-3-7(4-2-6)9(10)11/h1-4H,5H2

InChIKey

KGCNHWXDPDPSBV-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Nitrobenzyl chloride acts as substrate for glutathione S-transferase(GST) in determination of GST in Chinese fetal liver. It undergoes reduction by NADPH to yield 4-nitrotoluene.

Anwendung

Used to prepare unsymmetrically N,N′-bis(substituted) 4,13-diaza-18-crown-6-ether derivatives.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H302,H314

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBB6109
STBB6109V
S42416V
S42416-019
02330JJ

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P Jemth et al.
The Journal of biological chemistry, 275(12), 8618-8624 (2000-03-18)
Ser(11) in rat glutathione transferase T2-2 is important for stabilization of the reactive enzyme-bound glutathione thiolate in the reaction with 1-menaphthyl sulfate. The S11A mutation increased the pK(a) value for the pH dependence of the rate constant for pre-steady-state product
Tetrahedron Letters, 34, 95-95 (1993)
S B Lei et al.
Zhongguo yao li xue bao = Acta pharmacologica Sinica, 11(5), 389-391 (1990-09-01)
Subcellular fractions were isolated from Chinese fetal liver at 4-8 months of age for the determination of glutathione S-transferase (GST). Using 1-chloro-2,4-dinitrobenzene (CDNB) as substrate, GST activity was found to be 66 +/- 34 nmol/(min.mg protein), mainly in the cytosol.
S N Moreno et al.
The Journal of biological chemistry, 261(17), 7811-7815 (1986-06-15)
The o-, m-, and p-nitrobenzyl chlorides are reduced aerobically and anaerobically by NADPH and rat hepatic microsomes. Under aerobic conditions, these nitro anion radicals reduce oxygen to superoxide as demonstrated by oxygen consumption and spin trapping of superoxide with 5,5-dimethyl-1-pyrroline
Shingo Arakawa et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 40(3), 497-503 (2011-12-16)
We investigated the impact of glutathione transferases Mu 1 (GSTM1)- and glutathione transferase Theta 1 (GSTT1)-null genotypes on hepatic GST activities in humans and compared the results with those of Gstm1- and Gstt1-null mice. In liver with GSTM1/Gstm1-null genotype, GST
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