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Merck

SML1549

Sigma-Aldrich

Ombrabulin hydrochloride

≥98% (HPLC)

別名:

(2S)-2-Amino-3-hydroxy-N-[2-methoxy-5-[(1Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-propanamide hydrochloride, AC 7700, AVE 8062A, AVE8062, Ombrabulin HCl

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C21H26N2O6 · HCl
CAS番号:
分子量:
438.90
UNSPSCコード:
12352200
NACRES:
NA.77

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品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

フォーム

powder

保管条件

desiccated

white to beige

溶解性

H2O: 20 mg/mL, clear

保管温度

2-8°C

SMILES記法

Cl.NC(CO)C(=O)Nc1c(ccc(c1)C=Cc2cc(c(c(c2)OC)OC)OC)OC

InChI

1S/C21H26N2O6.ClH/c1-26-17-8-7-13(9-16(17)23-21(25)15(22)12-24)5-6-14-10-18(27-2)20(29-4)19(11-14)28-3;/h5-11,15,24H,12,22H2,1-4H3,(H,23,25);1H

InChI Key

UQNRTPFLTRZEIM-UHFFFAOYSA-N

詳細

Ombrabulin is a member of the combretastatin A-4 compound class and is a tubulin-depolymerising tumour vascular-disrupting compound.[1]

生物化学的/生理学的作用

Ombrabulin is a synthetic water-soluble combretastatin analog vascular disrupting agent. Ombrabulin is a tubulin polymerization inhibitor. Ombrabulin binds to the colchicine binding site of endothelial cell tubulin, inhibiting tubulin polymerization and inducing mitotic arrest and apoptosis in endothelial cells.
Ombrabulin is an antitubulin vascular disrupting agent.
Ombrabulin leads to the constriction of the arteries, inhibits cell proliferation and causes detachment of endothelial cells, thereby leading to cytotoxicity.[2] In pre-clinical studies, this compound, along with cisplatin, has shown anti-tumor activity. In tumors, it is responsible for the destruction of the vasculature.[1]

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


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Phase I safety, pharmacokinetic and pharmacodynamic evaluation of the vascular disrupting agent ombrabulin (AVE8062) in patients with advanced solid tumors.
Sessa C et al
Clinical Cancer Research, 19(17), 4832-4842 (2013)
Ombrabulin plus cisplatin versus placebo plus cisplatin in patients with advanced soft-tissue sarcomas after failure of anthracycline and ifosfamide chemotherapy: a randomised, double-blind, placebo-controlled, phase 3 trial.
Blay JY et al
Lancet Oncology, 16(5), 531-540 (2015)

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