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Merck

S3523

Sigma-Aldrich

サーファクチン

from Bacillus subtilis, ≥98.0% (HPLC)

別名:

surfactin C

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10 MG
¥50,800
50 MG
¥168,000

¥50,800


出荷可能日2025年4月10日詳細


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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C53H93N7O13
CAS番号:
分子量:
1036.34
UNSPSCコード:
51102829
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.85

¥50,800


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由来生物

Bacillus subtilis

品質水準

詳細

zwitterionic

アッセイ

≥98.0% (HPLC)

フォーム

powder

保管条件

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)

white to faint yellow

CMC

7.5-20 μmol/L (depending on methods)

溶解性

ethanol: soluble 10 mg/mL

抗生物質活性スペクトル

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
fungi
mycoplasma
neoplastics
viruses

作用機序

cell membrane | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC(C)CCCCCCCCC[C@@H]1CC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)O1

InChI

1S/C53H93N7O13/c1-30(2)20-18-16-14-13-15-17-19-21-36-28-43(61)54-37(22-23-44(62)63)47(66)55-38(24-31(3)4)48(67)57-40(26-33(7)8)51(70)60-46(35(11)12)52(71)58-41(29-45(64)65)50(69)56-39(25-32(5)6)49(68)59-42(27-34(9)10)53(72)73-36/h30-42,46H,13-29H2,1-12H3,(H,54,61)(H,55,66)(H,56,69)(H,57,67)(H,58,71)(H,59,68)(H,60,70)(H,62,63)(H,64,65)/t36-,37+,38+,39-,40-,41+,42+,46+/m1/s1

InChI Key

NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N

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詳細

化学構造:ペプチド

アプリケーション

サーファクチンは、界面活性剤として使用され、一価カチオンおよびカルシウムなどの二価カチオンが脂質二重膜を超えて流動することに関与します。また、抗腫瘍活性、エンベロープウイルスに対する活性、プロトプラストであるBacillus megateriumに対する活性、およびマイコプラズマに対する活性の研究にも使用されます[1]

生物化学的/生理学的作用

サーファクチンは、長い脂肪酸成分を持つ1つのβ-ヒドロキシ脂肪酸と7つのアミノ酸からなる、脂質ペプチド抗生物質です。7つのアミノ酸の内の3つはD体です。赤血球や細菌の溶解を引き起こす強力な生物界面活性剤です。また凝固阻害剤でもあります。サーファクチンは、膜との物理化学的相互作用を介して、膜を崩壊または分解すると考えられています[1]

その他情報

容器は固く閉め、乾燥した、通気の良い場所で保管してください。保管場所の乾燥を維持してください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

S3523-VAR:
S3523-10MG-PW:
S3523-BULK:
S3523-50MG:
S3523-50MG-PW:
S3523-10MG:
S3523-5MG:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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K Tsuge et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 45(12), 3566-3573 (2001-11-16)
Surfactin is a cyclic lipopeptide biosurfactant. Transposon mutagenesis was performed in Bacillus subtilis strain 168, and a surfactin-susceptible mutant, strain 801, was isolated. Analysis of the region of insertion revealed that yerP was the determinant of surfactin self-resistance. YerP had
M M Nakano et al.
Journal of bacteriology, 170(12), 5662-5668 (1988-12-01)
Surfactin is a lipopeptide antibiotic produced by the cells of Bacillus subtilis ATCC 21332. A genetic locus responsible for surfactin production (sfp) was transferred from ATCC 21332 to JH642, a derivative of the standard B. subtilis 168. To study the
L D'Auria et al.
Biochimica et biophysica acta, 1828(9), 2064-2073 (2013-05-21)
The lipopeptide surfactin exhibits promising antimicrobial activities which are hampered by haemolytic toxicity. Rational design of new surfactin molecules, based on a better understanding of membrane:surfactin interaction, is thus crucial. We here performed bioimaging of lateral membrane lipid heterogeneity in
Emilia Ghelardi et al.
Applied and environmental microbiology, 78(18), 6540-6544 (2012-07-10)
Multicellular communities produced by Bacillus subtilis can adopt sliding or swarming to translocate over surfaces. While sliding is a flagellum-independent motility produced by the expansive forces in a growing colony, swarming requires flagellar functionality and is characterized by the appearance
B Christopher Hoefler et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 109(32), 13082-13087 (2012-07-25)
Many species of bacteria secrete natural products that inhibit the growth or development of competing species. In turn, competitors may develop or acquire resistance to antagonistic molecules. Few studies have investigated the interplay of these countervailing forces in direct competition

質問

1–2/2 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
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