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Merck
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安全性情報

R9904

Sigma-Aldrich

リファキシミン

別名:

4-デオキシ-4'-メチルピリド[1',2'-1,2]イミダゾ[5,4-c]リファマイシン SV, リファコール

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C43H51N3O11
CAS番号:
80621-81-4
分子量:
785.88
MDL番号:
MFCD00864973
UNSPSCコード:
51283604
PubChem Substance ID:
329824049
NACRES:
NA.85
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フォーム

powder

品質水準

100

保管条件

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

色

red to orange

抗生物質活性スペクトル

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

作用機序

protein synthesis | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@H]([C@H]1C)C(=O)OC)c5c(nc6cc(C)ccn56)c4c3C2=O

InChI

1S/C43H51N3O11/c1-19-14-16-46-27(18-19)44-32-29-30-37(49)25(7)39-31(29)40(51)43(8,57-39)56-17-15-26(54-9)22(4)28(42(53)55-10)23(5)36(48)24(6)35(47)20(2)12-11-13-21(3)41(52)45-33(34(32)46)38(30)50/h11-18,20,22-24,26,28,35-36,47-50H,1-10H3,(H,45,52)/b12-11+,17-15+,21-13-/t20-,22+,23-,24-,26+,28+,35-,36-,43+/m1/s1

InChI Key

HIYLTQREEOINNF-HTEWPBCCSA-N

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詳細

Chemical structure: macrolide

アプリケーション

Rifaximin is a semisynthetic analog of rifamycin with poor absorptivity. It selectively inhibits (E. coli, B subtilis) bacterial DNA-dependent RNA polymerase by a mechanism similar to rifabutin, β subunit binding. It is effective against aerobic and anaerobic Gram-positive and Gram-negative bacteria. It is active against species of Staphylococcus, Streptococcus and Enterococcus. It is less active against species of Enterobacteriaceae. Rifaximin is a non-systemic, gastrointestinal site-specific antibiotic. It has a pyridoimidazole ring, making it non-absorbable. Rifaximin is a pregnane X receptor (PXR) activator[1].

生物化学的／生理学的作用

リファキシミンは、吸光係数の低い、リファマイシンの半合成アナログです。作用機序:リファブチンに似たβサブユニット結合の機序により、(大腸菌、枯草菌)細菌DNA依存性RNAポリメラーゼを選択的に阻害します。
抗菌スペクトル:好気性・嫌気性のグラム陽性菌・グラム陰性菌ブドウ球菌連鎖球菌、腸球菌の菌種に対して活性であり、腸内細菌科の菌種に対してそれよりも低い活性を示します†。

調製ノート

Practically insoluble in water, soluble in acetone and methanol.

その他情報

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

R9904-VAR:
R9904-BULK:
R9904-5G:
R9904-1G:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000434327
0000434327
0000389695
0000389695
0000286941

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J C Gillis et al.
Drugs, 49(3), 467-484 (1995-03-01)
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Jiannis Vlachogiannakos et al.
Journal of gastroenterology and hepatology, 28(3), 450-455 (2012-12-12)
Cirrhotic patients are predisposed to intestinal bacterial overgrowth with translocation of bacterial products which may deteriorate liver hemodynamics. Having shown that short-term administration of rifaximin improves liver hemodynamics in decompensated cirrhosis, we conducted this study to investigate the effect of
E Mattila et al.
Alimentary pharmacology & therapeutics, 37(1), 122-128 (2012-10-26)
Clostridium difficile can cause severe antibiotic-associated colitis. Conventional treatments with metronidazole and vancomycin improve symptoms, but after discontinuation of treatment, C. difficile infection (CDI) recurs in a number of patients. Rifaximin is a rifamycin-based non-systemic antibiotic that has effect against
Vishesh Kothary et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(2), 811-817 (2012-11-28)
Escherichia coli is implicated in the pathogenesis of inflammatory bowel disease (IBD). Rifaximin, a nonabsorbable derivative of rifampin effective against E. coli, improves symptoms in mild-to-moderate IBD. However, rifaximin resistance can develop in a single step in vitro. We examined
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