P3017

2-オレオイル-1-パルミトイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン

≥95.5% (GC), ≥98% (TLC)

• 別名: 1-パルミトイル-2-オレオイル-sn-グリセロ-3-ホスフォコリン, 1-ヘキサデカノイル-2-(cis-9-オクタデセノイル)-sn-グリセロ-3-ホスホコリン, 3-sn-ホスファチジルコリン, 2-オレオイル-1-パルミトイル, L-β-オレオイル-γ-パルミトイル-α-レシチン, PC（16:0/18:1w9）, PC（16:0/18:1（9Z））, PC（16:0/18:1）, POPC
• 実験式（ヒル表記法）: C₄₂H₈₂NO₈P
• CAS番号: 26853-31-6
• 分子量: 760.08
• Beilstein: 4173237
• EC Number: 248-056-7
• MDL番号: MFCD00043212
• UNSPSCコード: 12352211
• PubChem Substance ID: 24898382
• NACRES: NA.77

特性

• アッセイ: ≥95.5% (GC); ≥98% (TLC)
• 形状: powder
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C\CCCCCCCC
• InChI: 1S/C42H82NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h20-21,40H,6-19,22-39H2,1-5H3/b21-20+/t40-/m1/s1
• InChI Key: WTJKGGKOPKCXLL-RYDYYDTQSA-N

詳細

詳細

2-オレオイル-1-パルミトイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン（POPC）は、哺乳類のリン脂質組成を模擬します。sn-1位に飽和鎖（パルミチン酸）、sn-2位に不飽和鎖（オレイン酸）を持ちます。POPCはEPCの優れた合成代替物です。POPCは肺胞膜に結合する肺界面活性剤です。

選択した分子と、一段階水和作用により非発熱性でリポソ-ムを形成します。

アプリケーション

2-オレオイル-1-パルミトイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリンは、次の用途で使用されています。

• 植物サンプル中のモノガラクトシルジアシルグリセロールシンターゼ（MGD1）活性の脂質結合アッセイに用いるリポソームの調製に。
• インターロイキン1誘発凝血プロセスのモニタリングを行うためにヒト臍静脈内皮細胞（HUVED）との融合に用いるリポソームの調製に。
• トリオレオイルグリセロールと共に、相分離研究に。

リポソームに対する非イオン性界面活性剤の作用については、巨大なPOPCリポソームを用いて研究されました。界面活性剤の濃度を高めると、管状突出のあとに圧入が生じ、球状のリポソームが発生します。界面活性剤の濃度をさらに高めると、リポソームは破裂します。

生物化学的／生理学的作用

2-オレオイル-1-パルミトイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン（POPC）は、気液界面関連表面張力を低下させます。肺胞虚脱および肺浮腫の軽減に効果的です。POPCは、一般に生物物理学的実験に使用できるモデル脂質の1つと考えられています。POPCはオゾンに曝露されると酸化的分解を受けます。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)