H7904

（Z）-4-ヒドロキシタモキシフェン

≥98% (HPLC), powder, estrogen receptor modulator

• 別名: 4OH-Tamoxifen, トランス-4-ヒドロキシタモキシフェン, （Z）-4-OHT, （Z）-4-（1-[4-（ジメチルアミノエトキシ）フェニル]-2-フェニル-1-ブテニル）フェノール
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₆H₂₉NO₂
• CAS番号: 68047-06-3
• 分子量: 387.51
• MDL番号: MFCD00278780
• UNSPSCコード: 51111800
• PubChem Substance ID: 24895814
• NACRES: NA.77

特性

• product name: （Z）-4-ヒドロキシタモキシフェン, ≥98% Z isomer
• 品質水準: 300
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: powder
• 保管条件: desiccated; protect from light
• 溶解性: methanol: 10 mg/mL; ethanol: 20 mg/mL (with heating)
• 抗生物質活性スペクトル: neoplastics
• 作用機序: enzyme | inhibits
• オーガナイザー: AstraZeneca
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3
• InChI: 1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-
• InChI Key: TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N
• 遺伝子情報: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRG(2104) , IL6(3569) ; rat ... Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149)

詳細

詳細

4-ヒドロキシタモキシフェン（4-OHT）は、ヒトおよびその他の哺乳類における抗エストロゲン剤タモキシフェンの代謝物です。Z（trans）およびE（cis）4-OHT異性体はいずれも、未熟ラットにおいて抗エストロゲン作用を示します。固定環系の構造-機能関係に関する研究により、トランス異性体が強力な抗エストロゲン剤であるのに対して、シス異性体は抗エストロゲン剤として比較的弱い（約100分の1の強さである）ことが、in vitroのT47D乳がん細胞で明らかになっています。4-OHTはエストロゲン受容体（ER）とエストロゲン関連受容体（ERR）に結合し、エストロゲン作用と抗エストロゲン作用の両方を発揮します。この化合物は細胞透過性の選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）です。4-OHTは、タモキシフェンやその他の代謝物と比較して、エストロゲン受容体への結合に関して高い親和性を示すため、培養中の正常ヒト乳腺細胞および乳がん細胞株において50～100倍高い細胞増殖抑制能を発揮します。さらに、4-OHTは、インスリンまたは上皮増殖因子によって細胞増殖が誘導された場合に、エストロゲン非存在下でこれらの細胞の増殖を阻害するのに有効であることがわかっています。

アプリケーション

(Z)-4-ヒドロキシタモキシフェンは、以下に使用されています：

• WST-1アッセイにより細胞生存率を調べるための培地添加剤として
• マウスにおいて形質転換増殖因子-β（TGF-β）遺伝子の欠失を誘導するため
• in vitroでCreリコンビナーゼ活性を誘導するため

特徴および利点

この化合物は、AstraZenecaによって開発されました。他の医薬由来化合物や承認済み医薬品/医薬品候補のリストを見るには、こちらをクリックしてください。

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のNuclear Receptors (Steroids)［核内受容体（ステロイド）］のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07,GHS09
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H302,H350,H360FD,H410
• 注意書き: P202 - P264 - P273 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Repr. 1B
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges