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Merck

G5048

Sigma-Aldrich

ゲラニルゲラニルアセトン

別名:

6,10,14,18-テトラメチル-5,9,13,17-ノナデカテトラエン-2-オン, (5E,9E,13E)/(5Z,9E,13E)異性体混合物, GGA, UNII-S8S8451A4O, セルベックス, テプレノン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C23H38O
CAS番号:
分子量:
330.55
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

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アッセイ

≥98% (HPLC)

品質水準

フォーム

oil

保管条件

protect from light

clear

溶解性

DMSO: >5 mg/mL

保管温度

−20°C

SMILES記法

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CCC(C)=O

InChI

1S/C23H38O/c1-19(2)11-7-12-20(3)13-8-14-21(4)15-9-16-22(5)17-10-18-23(6)24/h11,13,15,17H,7-10,12,14,16,18H2,1-6H3/b20-13+,21-15+,22-17+

InChI Key

HUCXKZBETONXFO-NJFMWZAGSA-N

アプリケーション

ゲラニルゲラニルアセトンは、脳虚血/再灌流(I/R)に対する保護効果を解析するための、ヒートショックタンパク質70(HSP70)誘導薬として使用されています。[1]

生物化学的/生理学的作用

ゲラニルゲラニルアセトンはHSP70、HSPB8、およびHSPB1の発現を誘発する能力を持つ化合物です。HSP70の発現を誘発することにより、各種疾病(炎症性腸疾患、低酸素性虚血性脳傷害、球脊髄性筋萎縮症など)の進行を阻害する効果が期待できます(細胞保護、抗炎症効果)。 複数の報文によれば、GGAはHSP70を発現させることによってNSAIDが誘起する胃と腸の病変に抗する働きを示します。また、GGAはHSPB8とHSPBの発現を誘起し、その結果としHSPB5 R120G TGマウスのアミロイドオリゴマーや不溶性凝集体の形成を軽減することが他の研究によって示されています。
ゲラニルゲラニルアセトンは、非環式ポリイソプレノイドであり、再灌流傷害、炎症、および臓器移植に対して保護効果を示すことが検討されています。胃粘膜の保護に関与する抗潰瘍薬です。[2]

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

G5048-VAR:
G5048-50MG:
G5048-BULK:
G5048-10MG:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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Kylie Kavanagh et al.
American journal of physiology. Endocrinology and metabolism, 300(5), E894-E901 (2011-02-18)
We evaluated heat shock protein 70 (HSP70) changes in diabetes mellitus (DM) in a nonhuman primate model. To this end, two studies were conducted in DM vervet monkeys. 1) Normal control and streptozotocin-induced DM monkeys (Stz-DM) that were differentiated into
Noritaka Fujimura et al.
Arteriosclerosis, thrombosis, and vascular biology, 32(1), 153-160 (2011-10-15)
Geranylgeranylacetone (GGA) induces expression of heat shock protein 90 (Hsp90), an adaptor molecule for assembly of endothelial nitric oxide synthase (eNOS) phosphorylation complex. The purpose of this study was to determine whether GGA enhances Hsp90 expression and augments endothelium-dependent vasodilation
Yoko Ishii et al.
Investigative ophthalmology & visual science, 44(5), 1982-1992 (2003-04-26)
To study the effects of geranylgeranylacetone (GGA) on the expression of inducible (HSP72) and constitutive (HSC70) heat shock proteins (HSPs) on retinal ganglion cells (RGCs) in a rat model of glaucoma. Adult Wistar rats were given intraperitoneal injections of GGA
Naoyuki Yoshikawa et al.
Anti-cancer drugs, 21(9), 850-860 (2010-08-21)
Geranylgeranylacetone (GGA), an isoprenoid compound, is a widely used antiulcer drug developed in Japan. GGA is structurally similar to plaunotol and geranylgeraniol, another isoprenoid reported to exert strong anticancer effects. In an earlier study, GGA was shown to inhibit ovarian
Deli Zhang et al.
Journal of molecular and cellular cardiology, 51(3), 381-389 (2011-07-13)
The most common clinical tachycardia, Atrial Fibrillation (AF), is a progressive disease, caused by cardiomyocyte remodeling, which finally results in contractile dysfunction and AF persistence. Recently, we identified a protective role of heat shock proteins (HSPs), especially the small HSPB1

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