E3652

エポキソミシン

≥95% (HPLC), solid

• 別名: N-アセチル-N-メチル-L-イソロイシル-L-イソロイシル-N-[(1S)-3-メチル-1-[[(2R)-2-メチルオキシラニル]カルボニル]ブチル]-L-トレオニンアミド
• CAS番号: 134381-21-8
• MDL番号: MFCD03791061
• UNSPSCコード: 12352202
• PubChem Substance ID: 329799052
• NACRES: NA.77

特性

• アッセイ: ≥95% (HPLC)
• フォーム: solid
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)N(C)C(C)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)[C@@]1(C)CO1
• InChI: 1S/C28H50N4O7/c1-11-16(5)21(30-27(38)23(17(6)12-2)32(10)19(8)34)25(36)31-22(18(7)33)26(37)29-20(13-15(3)4)24(35)28(9)14-39-28/h15-18,20-23,33H,11-14H2,1-10H3,(H,29,37)(H,30,38)(H,31,36)/t16-,17-,18+,20-,21-,22-,23-,28+/m0/s1
• InChI Key: DOGIDQKFVLKMLQ-JTHVHQAWSA-N

詳細

詳細

エポキソミシンは、トレオニンまたはセリン残基と、ロイシンまたはγ,δ-デヒドロロイシンから誘導されたα′, β′-エポキシケトンとで構成される直鎖ペプチドです。[1]Actinomyces sp.（アンチノミセス菌種）から分離される天然生成物で、細胞浸透性を有する強力、選択的かつ不可逆的なプロテアソーム阻害剤です。[2]

アプリケーション

エポキソミシンは以下に使用されています。

• 褐色細胞腫PC12細胞のユビキチン - プロテオソームシステム（UPS）阻害剤として[3]
• 乳房上皮MCF-10A細胞のプロテアソーム阻害剤として[4]
• 心筋細胞のキモトリプシンアッセイにおけるプロテアソーム阻害剤として[5]

生物化学的／生理学的作用

Actinomyces属から単離された天然物であるエポキソミンは、細胞透過性の強力で選択的な不可逆的プロテアソ-ムインヒビタ-です。

エポキソミシンは、プロテアソームの触媒サブユニットに共有結合します。[2]標的たんぱく質との付加体を形成します。[1]プロテアソームのキモトリプシン様活性を阻害します。[6]エポキソミシンは、活性B細胞の核因子κ軽鎖エンハンサー（NF-κB）が媒介する炎症誘発性シグナル伝達経路も阻害します。強力な抗腫瘍剤および抗炎症剤でもあります。[2]

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)