E3132

E-64

protease inhibitor

• 別名: trans-エポキシスクシニル-L-ロイシルアミド(4-グアニジノ)ブタン, L-trans-3-カルボキシオキシラン-2-カルボニル-L-ロイシルアグマチン, N-(trans-エポキシスクシニル)-L-ロイシン 4-グアニジノブチルアミド
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₅H₂₇N₅O₅
• CAS番号: 66701-25-5
• 分子量: 357.41
• Beilstein: 1405664
• MDL番号: MFCD00080261
• UNSPSCコード: 12352202
• PubChem Substance ID: 24278411
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: synthetic (organic)
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: powder
• 溶解性: water: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@@H]1O[C@H]1C(O)=O)C(=O)NCCCCNC(N)=N
• InChI: 1S/C15H27N5O5/c1-8(2)7-9(20-13(22)10-11(25-10)14(23)24)12(21)18-5-3-4-6-19-15(16)17/h8-11H,3-7H2,1-2H3,(H,18,21)(H,20,22)(H,23,24)(H4,16,17,19)/t9-,10+,11+/m0/s1
• InChI Key: LTLYEAJONXGNFG-HBNTYKKESA-N

詳細

詳細

E-64は、カビAspergillus japonicus TPR-64から単離されたシステインプロテアーゼ阻害剤です。 また、E-64はN-［N-（L-3-trans-カルボキシオキシラン-2-カルボニル）-L-ロイシル］- アグマチンとして知られています。特に、E-64は以下のようなさまざまなシステインプロテアーゼを効率的に阻害します：

• カテプシンK
• カテプシンL
• カテプシンS

また、E-64は以下のようなその他の酵素に作用します：

• カルパイン
• カテプシンB
• カテプシンH
• パパイン

アプリケーション

E-64は、システインプロテアーゼのアフィニティー精製のための有効なリガンドです。チオラートを結合させたアフィニティーマトリックスに固定化すると、結合が不可逆的なものではなくなりますが、特異性は保持されます。

生物化学的／生理学的作用

E-64はシステインプロテアーゼに対して不可逆かつ強力に作用する高選択性のインヒビターです。E-64は、L-乳酸脱水素酵素やクレアチンキナーゼなどプロテアーゼ以外の酵素にあるチオール基には反応しません。E-64は、他のシステインプロテアーゼインヒビターであるロイペプチンやアンチパインとは異なり、セリンプロテアーゼ(トリプシンを除く)を阻害することはありません。各種のシステインプロテアーゼ、例えばパパインやアクチニダーゼ、カテプシンB・H・Lなどの活性チオール基に対し、本製品のtrans-エポキシスクシニル基(活性部分)が不可逆的に結合して、チオエーテル結合を形成します。E-64は阻害が特異的に起こり、細胞や組織への浸透が可能で、しかも毒性が低いため、システインプロテアーゼインヒビターを用いるin vivo試験には非常に便利です。

調製ノート

E-64は水に可溶です。水への溶解性は20 mg/mLです(加熱が必要になる場合があります)。ストック溶液としては1 mMの水溶液をお使いください。プロテアーゼインヒビターとして用いる場合の有効濃度は1～10 μMです。ストック溶液は-20°Cで数ヶ月間安定です。希釈後の溶液は中性のpH で数日間安定です。E-64はpH 2～10で安定ですが、アンモニアやHCl中では不安定です。E-64はDMSOにも可溶であり、無水DMSOへの溶解性は10 mMです。DMSO溶液の保存温度は-20°Cです。希釈は培地で行われます。注射液の調製は、0.9%食塩水に溶かすか、または、炭酸水素ナトリウムにE-64を溶解し、(酢酸でpHを7.0に調節した後)0.9%食塩水で希釈されています。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)