D1523

N,N′-ジアセチルキトビオース

≥96% (HPLC)

• 別名: 2-アセトアミド-2-デオキシ-4-O-(2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル)-D-グルコピラノース, 4-O-(2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル)-2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコース, キトビオース
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• CAS番号: 35061-50-8
• 分子量: 424.40
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 24893467
• MDL number: MFCD00077715
• Beilstein/REAXYS Number: 61689

特性

• Quality Segment: 200
• assay: ≥96% (HPLC)
• form: powder
• optical activity: [α]/D 15.00 to 19.00 °, c = 9.00-11.00 mg/mL in water
• color: off-white
• mp: 245-247 °C (lit.)
• solubility: H₂O: 49.00-51.00 mg/mL, clear, colorless
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2NC(C)=O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C16H28N2O11/c1-5(21)17-9-13(25)14(8(4-20)27-15(9)26)29-16-10(18-6(2)22)12(24)11(23)7(3-19)28-16/h7-16,19-20,23-26H,3-4H2,1-2H3,(H,17,21)(H,18,22)/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13-,14-,15?,16+/m1/s1
• InChI key: CDOJPCSDOXYJJF-CBTAGEKQSA-N

詳細

Application

β(1,4)結合N-アセチル-D-グルコサミンの二量体であるジアセチルキトビオース／キトビオースは、一部の細菌によってN-アセチルグルコサミンの代替源として使用されています。[1]本化合物は、キトビオーストランスポーターシステムならびにβ-N-アセチルグルコサミニダーゼおよびキトビオースホスホリラーゼなどの酵素を研究、識別、特性評価するための発酵研究で使用されます。[2][3]

Biochem/physiol Actions

Vibrio, Streptomyces、Serratiaのようなキチン分解菌において、N,N'-ジアセチルキトビオース(GlcNAc₂)は、キチナーゼの主要な分解産物であるだけではなく、キチナーゼ産生を誘導する最小の物質でもあります。 本化合物は、自身はキチナーゼを発現しなくても、腸内キチン分解菌が産生したGlcNAc₂に曝露されたE. coliによって炭素源として利用される可能もあります。ほとんどの生物において、GlcNAc₂は、ホスホエノールピルビン酸:糖ホスホトランスフェラーゼ系(PTS)を介して取り込まれます。GlcNAc₂は、解糖系酵素の活性を研究するための基質や阻害剤としても使用されています。

Preparation Note

Barker, S.A., et al., J. Chem. Soc., 2218 (1958)の方法によって調製されています。

Other Notes

お客様の研究に適したメルクの広範な二糖類を包括的に理解していただくために、ぜひメルクの炭水化物カテゴリーページをご覧ください。

安全性情報

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H319
• pcodes: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• 保管分類: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves