D1523

N,N′-ジアセチルキトビオース

≥96% (HPLC)

• 別名: 2-アセトアミド-2-デオキシ-4-O-(2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル)-D-グルコピラノース, 4-O-(2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル)-2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコース, キトビオース
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• CAS番号: 35061-50-8
• 分子量: 424.40
• Beilstein: 61689
• MDL番号: MFCD00077715
• UNSPSCコード: 12352201
• PubChem Substance ID: 24893467
• NACRES: NA.25

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥96% (HPLC)
• フォーム: powder
• 光学活性: [α]/D 15.00 to 19.00 °, c = 9.00-11.00 mg/mL in water
• 色: off-white
• mp: 245-247 °C (lit.)
• 溶解性: H₂O: 49.00-51.00 mg/mL, clear, colorless
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2NC(C)=O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C16H28N2O11/c1-5(21)17-9-13(25)14(8(4-20)27-15(9)26)29-16-10(18-6(2)22)12(24)11(23)7(3-19)28-16/h7-16,19-20,23-26H,3-4H2,1-2H3,(H,17,21)(H,18,22)/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13-,14-,15?,16+/m1/s1
• InChI Key: CDOJPCSDOXYJJF-CBTAGEKQSA-N

詳細

アプリケーション

β(1,4)結合N-アセチル-D-グルコサミンの二量体であるジアセチルキトビオース／キトビオースは、一部の細菌によってN-アセチルグルコサミンの代替源として使用されています。[1]本化合物は、キトビオーストランスポーターシステムならびにβ-N-アセチルグルコサミニダーゼおよびキトビオースホスホリラーゼなどの酵素を研究、識別、特性評価するための発酵研究で使用されます。[2][3]

生物化学的／生理学的作用

Vibrio, Streptomyces、Serratiaのようなキチン分解菌において、N,N'-ジアセチルキトビオース(GlcNAc₂)は、キチナーゼの主要な分解産物であるだけではなく、キチナーゼ産生を誘導する最小の物質でもあります。 本化合物は、自身はキチナーゼを発現しなくても、腸内キチン分解菌が産生したGlcNAc₂に曝露されたE. coliによって炭素源として利用される可能もあります。ほとんどの生物において、GlcNAc₂は、ホスホエノールピルビン酸:糖ホスホトランスフェラーゼ系(PTS)を介して取り込まれます。GlcNAc₂は、解糖系酵素の活性を研究するための基質や阻害剤としても使用されています。

調製ノート

Barker, S.A., et al., J. Chem. Soc., 2218 (1958)の方法によって調製されています。

その他情報

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安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319
• 注意書き: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves