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Merck
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安全性情報

C277

Sigma-Aldrich

クロロ-IB-MECA

solid, ≥98% (HPLC)

別名:

2-クロロ-N6-(3-ヨードベンジル)-アデノシン-5′-N-メチルウロンアミド, Cl-IB-MECA

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5 MG
￥93,100
25 MG
￥408,000

￥93,100

出荷予定日2025年5月27日

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C18H18ClIN6O4
CAS番号:
163042-96-4
分子量:
544.73
MDL番号:
MFCD01861178
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
24278354
NACRES:
NA.77

￥93,100

出荷予定日2025年5月27日

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品質水準

100

アッセイ

≥98% (HPLC)

フォーム

solid

色

white

溶解性

DMSO: >20 mg/mL

SMILES記法

CNC(=O)[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(NCc4cccc(I)c4)nc(Cl)nc23

InChI

1S/C18H18ClIN6O4/c1-21-16(29)13-11(27)12(28)17(30-13)26-7-23-10-14(24-18(19)25-15(10)26)22-6-8-3-2-4-9(20)5-8/h2-5,7,11-13,17,27-28H,6H2,1H3,(H,21,29)(H,22,24,25)/t11-,12+,13-,17+/m0/s1

InChI Key

IPSYPUKKXMNCNQ-PFHKOEEOSA-N

遺伝子情報

human ... ADORA1(134) , ADORA2A(135) , ADORA2B(136) , ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

生物化学的／生理学的作用

2-chloro-N(6)-(3-iodobenzyl)adenosine-5′-N-methylcarboxamide (Cl-IB-MECA) is a adenosine receptor.[1] It protects against myocardial ischemia/reperfusion injury in mice.[2]

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

C277-500MG:
C277-25MG:4548173990392
C277-VAR:
C277-IP:
C277-5MG:4548173990408
C277-BULK:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
026M4612V
097K4617
129H0935
129H0934

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K Stambaugh et al.
The American journal of physiology, 273(1 Pt 2), H501-H505 (1997-07-01)
The possible cardioprotective roles of adenosine A1 and A3 receptors were investigated in a cardiac myocyte model of injury. The adenosine A3 receptor is a novel cardiac receptor capable of mediating potentially important cardioprotective functions. Prolonged hypoxia with glucose deprivation
Cl-IB-MECA [2-Chloro-N6-(3-iodobenzyl) adenosine-5?-N-methylcarboxamide] Reduces Ischemia/Reperfusion Injury in Mice by Activating the A Adenosine Receptor
Ge ZD, et al.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 319(3), 1200-1210 (2006)
The A3 adenosine receptor agonist 2-Cl-IB-MECA facilitates epileptiform discharges in the CA3 area of immature rat hippocampal slices
Laudadio MA, et al.
Epilepsy Research, 59(2), 83-94 (2004)
Y Yao et al.
Biochemical and biophysical research communications, 232(2), 317-322 (1997-03-17)
The effects of novel, selective adenosine (ADO) A3 receptor antagonists of diverse structure on cells of the human HL-60 leukemia and U-937 lymphoma cell lines were examined. Both 3-ethyl 5-benzyl 2-methyl-6-phenyl-4-phenylethynyl-1,4-(+/-)-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate (MRS 1191, 0.5 microM) and 6-carboxy-methyl-5, 9-dihydro-9-methyl-2-phenyl-[1,2,4]-triazolo [5,1-a][2,7]naphthyridine
Melanie Wurm et al.
Molecular cancer therapeutics, 20(11), 2250-2261 (2021-09-06)
Despite some impressive clinical results with immune checkpoint inhibitors, the majority of patients with cancer do not respond to these agents, in part due to immunosuppressive mechanisms in the tumor microenvironment. High levels of adenosine in tumors can suppress immune
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