A9393

アンピシリン

anhydrous, 96.0-102.0% (anhydrous basis)

• 別名: D-(−)-α-アミノベンジルペニシリン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• CAS番号: 69-53-4
• 分子量: 349.40
• Beilstein: 1090925
• EC Number: 200-709-7
• MDL番号: MFCD00005175
• UNSPSCコード: 51281703
• PubChem Substance ID: 24891442
• NACRES: NA.85

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: 96.0-102.0% (anhydrous basis)
• 形状: solid
• pKa (25 °C): 2.5 (COOH); 7.3 (NH2)
• mp: 208 °C (dec.) (lit.)
• 抗生物質活性スペクトル: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• 作用機序: cell wall synthesis | interferes
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: [H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(O)=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
• InChI Key: AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N

詳細

詳細

化学構造: β-ラクタム

アプリケーション

アンピシリンは、抗生物質の耐性と浸透制限、複数の抗生物質間の相乗効果、特定の血流感染症の研究に使用され、脳脊髄液中の耐性遺伝子を検出するためのPCRアッセイの開発に使用されています。

生物化学的／生理学的作用

β-ラクタムはβ-ラクタマーゼにより不活性化されるため、アンピシリンはβ-ラクタマーゼ阻害剤とともに使用されます。

作用機序：半合成のペニシリンであるアンピリシンは、細菌の細胞膜の内面でトランスペプチダーゼを失活させることによって細菌の細胞壁の合成を阻害するβ-ラクタムです。

耐性機序：β-ラクタマーゼを投与するとアンピシリンのラクタム環が開裂し、それを失活させます。

抗菌スペクトル：グラム陽性細菌（ベンジルペニシリンと同様）およびグラム陰性細菌（テトラサイクリンおよびクロラムフェニコールと同様）の両方に対して有効です。

注意

この製品は、25°C、相対湿度43%と相対湿度81%で6週間供給され、安定であることが報告されています。さらなる研究により、溶液中のアンピシリンの安定性は、緩衝液のpH、温度および同一性の関数であることが示されています。pH 7を超えて保存すると、その活性はすぐに失われます。至適な保存条件は2～8°C、pH 3.8～5であることが示唆されており、その活性は、90%+で1週間保持されました。

調製ノート

アンピシリンは、水に溶けにくく、アルコール、クロロホルム、エーテルおよび不揮発性油にはほとんど溶けないものの、希酸または希塩基にはやや溶けやすいことが報告されています。溶液はオートクレーブ滅菌しないでください。保存溶液は、ろ過滅菌し凍結保存する必要があります。これにより、数ヵ月間安定です。

その他情報

アルゴン下で保存してください。容器は固く閉め、乾燥した、通気の良い場所で保管してください。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H317,H334
• 注意書き: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• 危険有害性の分類: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves