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アラキドン酸

>95.0% (GC)

• 別名: cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸, Immunocytophyte, エイコサ-5Z,8Z,11Z,14Z-テトラエン酸
• 化学式: CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H
• CAS番号: 506-32-1
• 分子量: 304.47
• Beilstein: 1713889
• EC Number: 208-033-4
• MDL番号: MFCD00004417
• UNSPSCコード: 12352211
• PubChem Substance ID: 57646859
• NACRES: NA.25

特性

• 由来生物: fungus
• アッセイ: >95.0% (GC)
• フォーム: liquid
• 屈折率: n20/D 1.4872 (lit.)
• bp: 169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• mp: −49 °C (lit.)
• 密度: 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能基: carboxylic acid
• 脂質タイプ: omega FAs
• 輸送温度: dry ice
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChI Key: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

詳細

アプリケーション

アラキドン酸は以下の用途に使用されています：

• 正常組織及び乳癌標本[1]
• に対するラマン分光法及び原子間力顕微鏡（AFM）における検量線の作成　薬剤耐性分析[2]
• における再構成合成胆汁（RSB）に添加する多価不飽和脂肪酸として　ラパマイシン標的タンパク質1（mTOR1）及びmTOR2の活性化[3]

生物化学的／生理学的作用

アラキドン酸(AA)は、細胞膜中にリン脂質成分として存在する不飽和ω⁶脂肪酸です。ホスホリパーゼA2は、炎症に応答して膜リン脂質からアラキドン酸を放出します。アラキドン酸はその後、少なくとも2つのシクロオキシゲナーゼ(COX)アイソフォームによってプロスタグランジンとトロンボキサンに代謝され、リポキシゲナーゼによってロイコトリエンとリポキシンに代謝され、チトクロームP450に触媒される代謝作用でエポキシエイコサトリエン酸になります。アラキドン酸とその代謝産物は、シグナル伝達、平滑筋収縮、走化性、細胞の増殖と分化、アポトーシスなどの様々な生物学的過程で重要な役割を果たします。アラキドン酸は、Gタンパク質のサブユニットに結合し、Ras GTPアーゼ活性化タンパク質(GAP)の活性を抑制することが実証されています。細胞のアラキドン酸摂取はエネルギーに依存し、タンパク質によって促進される細胞膜を透過する輸送に関与しています。

アラキドン酸とその代謝産物は、シグナル伝達、平滑筋収縮、走化性、細胞の増殖と分化、アポトーシスなどの様々な生物学的過程で重要な役割を果たします。

アラキドン酸はMDA-MB-435ヒト転移癌細胞の細胞外マトリクス分子（コラーゲンIV、ビトロネクチン）への接着を促進します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319
• 注意書き: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• 保管分類コード: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 235.4 °F - closed cup
• 引火点(℃): 113 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)