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Merck

803227

Sigma-Aldrich

Sulfo-MBS (m-maleimidobenzoyl-N-hydroxysulfosuccinimide ester)

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C15H9O9N2NaS
CAS番号:
分子量:
416.29
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:

アッセイ

≥80%

フォーム

powder

分子量

416.3

反応適合性

reagent type: cross-linking reagent

保管条件

desiccated

溶解性

water: soluble

官能基

maleimide

輸送温度

ambient

保管温度

−20°C

SMILES記法

O=C(C1=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=CC=C1)ON3C(C(S(=O)([O-])=O)CC3=O)=O.[Na+]

InChI

1S/C15H10N2O9S.Na/c18-11-4-5-12(19)16(11)9-3-1-2-8(6-9)15(22)26-17-13(20)7-10(14(17)21)27(23,24)25;/h1-6,10H,7H2,(H,23,24,25);/q;+1/p-1

InChI Key

LKUULGDICDGFIQ-UHFFFAOYSA-M

詳細

MBS and its water-soluble analog Sulfo-MBS are heterobifunctional crosslinkers that contain N-hydroxysuccinimide (NHS) ester and maleimide groups that allow covalent conjugation of amine- and sulfhydryl-containing molecules. NHS esters react with primary amines at pH 7-9 to form amide bonds, while maleimides react with sulfhydryl groups at pH 6.5-7.5 to form stable thioether bonds. In aqueous solutions, hydrolytic degradation of the NHS ester is a competing reaction whose rate increases with pH. The maleimide group is more stable than the NHS-ester group but will slowly hydrolyze and also lose its reaction specificity for sulfhydryls at pH values > 7.5. For these reasons, conjugation experiments involving these crosslinkers are usually performed at pH 7.2-7.5, with the NHS-ester (amine-targeted) reaction being accomplished before or simultaneously with the maleimide (sulfhydryl-targeted) reaction.

特徴および利点

  • Reactive groups: sulfo-NHS ester and maleimide
  • Reactive towards: amino and sulfhydryl groups
  • Non-cleavable
  • Water-soluble (compare to MBS)
  • Membrane impermeable, allowing cell surface labeling

注意

This product is sensitive to moisture. The vial is packaged in a resealable bag with a desiccant to reduce exposure to moisture. After cold storage, equilibrate the vial to room temperature before opening to reduce condensation inside the vial. Make fresh solutions. Storage of stock solutions is not recommended. After use, return the vial to the resealable bag. Close the bag and store the product at the recommended temperature.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

803227-50MG:


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Lot/Batch Number

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Antinuclear antibodies in the investigation of rheumatic diseases.
M J Fritzler
Bulletin on the rheumatic diseases, 35(6), 1-10 (1985-01-01)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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