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Merck

686344

Sigma-Aldrich

4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-ol

95%

別名:

2-Oxo-4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane, 4,4,5,5-Tetramethyl[1,3,2]-dioxaphospholan-2-oxide, HASPO-1, Phosphonic acid pinacol ester, Pinacol phosphonate

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C6H13O3P
CAS番号:
分子量:
164.14
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:

アッセイ

95%

フォーム

powder

反応適合性

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

mp

99-106 °C

官能基

phosphine

SMILES記法

CC1(C)O[PH](=O)OC1(C)C

InChI

1S/C6H13O3P/c1-5(2)6(3,4)9-10(7)8-5/h10H,1-4H3

InChI Key

QPONEGYFSLRCLJ-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

  • グリニャール試薬を用いた、パラジウム触媒によるトシル酸アリールの熊田クロスカップリング反応における前配位子
  • 可逆的連鎖移動重合の触媒

以下の反応物質です。
  • マルコフニコフ型付加反応の触媒としてのオキサパラダサイクルの合成
  • ヘッククロスカップリングの触媒としての、パラジウム(II)錯体の調製
  • a-ケトホスホン酸の不斉水素化のためのパラジウム触媒の調製
  • ロジウム触媒存在下での、アルケン、ジエン、およびエニンのヒドロホスホリル化
Air-stable preligand for Pd-catalyzed Kumada-type cross-couplings.[1]

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Dermal - Eye Irrit. 2

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

686344-VAR:
686344-BULK:
686344-1G:


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Lutz Ackermann et al.
Organic letters, 8(16), 3457-3460 (2006-07-28)
[reaction: see text] Air-stable and easily accessible PinP(O)H enables highly efficient palladium-catalyzed Kumada cross-coupling reactions of aryl tosylates. The in situ generated catalyst proved applicable not only to electron-rich and electron-poor carbocyclic tosylates but also to heterocyclic tosylates, such as

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