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安全性情報

497401

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-2-メチル-2-プロパンスルフィンアミド

98%

別名:

(R)-2-methyl-2-propanesulfinamide, (R)-2-methylpropane-2-sulfinamide, (R)-tert-butanesulfinamide, (R)-tert-butylsulfinamide

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About This Item

化学式:
(CH3)3CS(O)NH2
CAS番号:
196929-78-9
分子量:
121.20
MDL番号:
MFCD05861479
UNSPSCコード:
12352111
PubChem Substance ID:
24873117
NACRES:
NA.22

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品質水準

100

アッセイ

98%

光学活性

[α]20/D +4°, c = 1.0242 in chloroform stab. with amylenes

mp

103-107 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC(C)(C)S(N)=O

InChI

1S/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3/t7-/m1/s1

InChI Key

CESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N

関連するカテゴリー

詳細

(R)-(+)-2-メチル-2-プロパンスルフィナミドは、アルデヒドの縮合に使用されるキラル補助剤です。 [1]

アプリケーション

Ellmanのスルフィンアミド
(R)-(+)-2-メチル-2-プロパンスルフィンアミドは、シクロヘキサンカルボキサルデヒドとの銅媒介縮合によって、N-(1-シクロヘキシルメチリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィナミドを調製するために使用することができます。[2](20E)-N-[t-ブチル-(R)-スルフィニル]-3β-(t-ブチルジメチルシリルオキシ)-プレグン-5-エン-20-イミン、というアンドロゲン受容体遮断薬の開発のための中間体の調製にも使用することができます。[3]
アルデヒド及びケトンによる縮合によって容易にP,N-スルフィニルイミンリガンドに変化し、オレフィンのイリジウム触媒不斉水素化を受けることができます。[4]
キラルアジリジンの合成におけるß-クロロスルフィンアミドの調製。[5] イミンのエナンチオ選択的還元のための有機触媒の調製にも使用されます。[6]
キラルアミンの合成にとって有用な試薬。[7][8][9]

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

497401-25G:
497401-1G:
497401-5G:
497401-VAR:
497401-BULK:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCW1907
MKCT9317
MKCT2204
MKCR4737
MKCN8525

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20-Aminosteroids as a novel class of selective and complete androgen receptor antagonists and inhibitors of prostate cancer cell growth.
Fousteris MA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(19), 6960-6969 (2010)
Asymmetric synthesis of a, a-difluoro-?-amino acid derivatives from enantiomerically pure N-tert-butylsulfinimines.
Staas, DD, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 67(23), 8276-8279 (2002)
Bram Denolf et al.
Organic letters, 8(14), 3129-3132 (2006-06-30)
[reaction: see text] Reaction of chiral alpha-chloro tert-butanesulfinyl aldimines with Grignard reagents efficiently afforded beta-chloro N-sulfinamides in high diastereomeric excess. The latter compounds were cyclized toward the corresponding chiral aziridines in a high-yielding one-pot reaction or after separate treatment with
A stereoselective synthesis of (S)-2-(((3-fluoro-4-methylphenoxy) carbonyl)(1-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) methoxy) phenyl) ethyl) amino) acetic acid, a highly potent PPAR alpha gamma dual agonist
Xinhua Q et al.
Tetrahedron, 71, 9408-9414 (2015)
Dong Pei et al.
Organic letters, 8(25), 5913-5915 (2006-12-01)
Easily accessible chiral sulfinamide 2 has been developed as the first highly efficient and enantioselective organocatalyst relying solely on a chiral sulfur center for stereochemical induction. In the presence of 20 mol % of 2, a broad range of N-aryl
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資料

Ellman's Sulfinamides

Ellman's sulfinamide is available in both enantiomeric and racemic forms for your research. This versatile and useful auxiliary has found extensive use both in academics and industry.

関連コンテンツ

Ellman Group – Professor Product Portal

Ellman group developed electron-rich phosphine ligands for C-H functionalization and tert-Butanesulfinamide for asymmetric amine synthesis.

質問

1–2/2 質問  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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