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安全性情報

365424

Sigma-Aldrich

1-ブロモ-2-ニトロベンゼン

98%

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About This Item

化学式:
BrC6H4NO2
CAS番号:
577-19-5
分子量:
202.01
Beilstein:
2044109
EC Number:
209-409-0
MDL番号:
MFCD00007045
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24862518
NACRES:
NA.22

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品質水準

200

アッセイ

98%

bp

261 °C (lit.)

mp

40-42 °C (lit.)

官能基

bromo
nitro

保管温度

2-8°C

SMILES記法

[O-][N+](=O)c1ccccc1Br

InChI

1S/C6H4BrNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H

InChI Key

ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N

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詳細

1-ブロモ-2-ニトロベンゼンは、パラジウム[0]によるβ-ハロエナール、エノンまたはエステルなどとUllmannクロスカップリング反応を受け、β-アリール誘導体を生成します[1]。パラジウム[0]による、1-ブロモ-2-ニトロベンゼンのβ-ブロモ-α,β-不飽和アルデヒドとのUllmannクロスカップリング反応が報告されています。[2]

アプリケーション

1-ブロモ-2-ニトロベンゼンは、以下の調製に使用できます：
  • 4-メトキシ-2'-ニトロジフェニルエーテル[3]
  • 1-メトキシ-3,5-ビス-（2-ニトロ-フェノキシ）ベンゾン[3]
  • 5-ヒドロキシ-3-メトキシ-2'-ニトロジフェニルエーテル[3]

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H302,H315,H319,H335

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

233.6 °F - closed cup

引火点(℃)

112 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

365424-BULK:
365424-25G:
365424-VAR:
365424-100G:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCBM2722V
1421168V
1420732V
1421168
1420732

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1-ブロモ-2,4-ジニトロベンゼン 97%

Sigma-Aldrich

262226

1-ブロモ-2,4-ジニトロベンゼン

4-Hydroxy-2'-Nitrodiphenyl Ether Analogues as Novel Tyrosinase Inhibitors.
Sapkota K, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 31(5), 1319-1319 (2010)
Martin G Banwell et al.
Organic letters, 6(16), 2741-2744 (2004-07-30)
Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of 1-bromo-2-nitrobenzene (1 R = H) and its derivatives with a range of beta-halo-enals, -enones, or -esters readily affords the corresponding beta-aryl derivatives, which are converted into the corresponding quinolines, 2-quinolones, phenanthridines, or 6(5H)-phenanthridinones on reaction with
New protocols for the synthesis of 3, 4-annulated and 4-substituted quinolines from ?-bromo-a, ?-unsaturated aldehydes and 1-bromo-2-nitrobenzene or 2-bromoacetanilide.
Some S, et al.
Tetrahedron Letters, 48(20), 3609-3612 (2007)
Luka A Wright et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 44(16), 7230-7241 (2015-03-20)
The 2-(2′-aniline)-6-imine-pyridines, 2-(C6H4-2′-NH2)-6-(CMe=NAr)C5H3N (Ar = 4-i-PrC6H4 (HL1a), 2,6-i-Pr2C6H3 (HL1b)), have been synthesised via sequential Stille cross-coupling, deprotection and condensation steps from 6-tributylstannyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine and 2-bromonitrobenzene. The palladium(II) acetate N,N,N-pincer complexes, [{2-(C6H4-2′-NH)-6-(CMe=NAr)C5H3N}Pd(OAc)] (Ar = 4-i-PrC6H4 (1a), 2,6-i-Pr2C6H3 (1b)), can be prepared by

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