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(トリメチルシリル)ジアゾメタン 溶液

2.0 M in hexanes

• 別名: (ジアゾメチル)トリメチルシラン
• 化学式: (CH₃)₃SiCHN₂
• CAS番号: 18107-18-1
• 分子量: 114.22
• Beilstein: 1902903
• MDL番号: MFCD00053946
• UNSPSCコード: 12352302
• PubChem Substance ID: 24862335
• NACRES: NA.22

特性

• 形状: liquid
• 濃度: 2.0 M in hexanes
• 密度: 0.718 g/mL at 25 °C
• SMILES記法: C[Si](C)(C)C=[N+]=[N-]
• InChI: 1S/C4H10N2Si/c1-7(2,3)4-6-5/h4H,1-3H3
• InChI Key: ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

メチル化剤である（トリメチルシリル）ジアゾメタンは、一般的にカルボン酸のメチル化に使用されます。また、GC-MS法によるカルボン酸およびポリフェノールの分析のための誘導体化剤としても使用されます。

アプリケーション

メタセシスや環化付加反応などの合成用途。
アミノ酸やアザカイノイドを与える位置選択的な双極子環化付加反応。

以下の合成に用いる反応剤です。

• 向上した代謝安定性および抗菌活性を持つ、天然物マクロライド(-)-A26771Bのマクロラクタム類縁体
• がん治療に用いるタンパク質キナーゼインヒビターであるアイギアロマイシンD類縁体
• Michael付加反応を経由するgem-ビスホスホナートを含む非天然型α-アミノ酸誘導体
• ヒアルロニダーゼ基質候補である、封止した4-メチルウンベリフェリル ヒアルロナン二糖類および四糖類
• 抗腫瘍浸潤活性を持つマトリックスメタロペプチダーゼ12(MMP12)インヒビターであるスティクタミドA～C
• クロスメタセシス手法を経由するエンドセリン変換酵素(ECE)インヒビターのWS 75624AおよびWS 75624B
• 抗炎症薬であるent-カウレン誘導体
• スピンドル組織化チェックポイントの活性化を経由して作用する、強力な抗腫瘍薬であるデスモスデュモチンC類縁体
• p53インヒビター候補であるイミダゾロ[2,1-b]ベンゾチアゾール誘導体

調製ノート

ビニルケテンとの[4+1]環化反応による置換シクロペンテノンの合成。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS06,GHS08,GHS09
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H225,H304,H315,H330,H336,H350,H361f,H370,H372,H411
• 注意書き: P202 - P210 - P273 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P331
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Carc. 1B - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Inhalation - STOT SE 1 Inhalation - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Central nervous system, Lungs, Nervous system
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): -9.4 °F - closed cup
• 引火点(℃): -23 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter