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Merck

348902

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-ジヒドロ-5-(ヒドロキシメチル)-2(3H)-フラノン

95%

別名:

(S)-γ-ヒドロキシメチル-γ-ブチロラクトン, (S)-4,5-ジヒドロ-5-ヒドロキシメチル-2(3H)-フラノン, (S)-5-ヒドロキシメチル-2-オキソテトラヒドロフラン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C5H8O3
CAS番号:
分子量:
116.12
Beilstein:
1680284
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

95%

形状

liquid

光学活性

[α]20/D +56°, c = 3 in chloroform

光学純度

ee: 98% (GLC)

屈折率

n20/D 1.471 (lit.)

bp

110-115 °C/0.2 mmHg (lit.)

密度

1.237 g/mL at 25 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

OC[C@@H]1CCC(=O)O1

InChI

1S/C5H8O3/c6-3-4-1-2-5(7)8-4/h4,6H,1-3H2/t4-/m0/s1

InChI Key

NSISJFFVIMQBRN-BYPYZUCNSA-N

詳細

Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone is a chiral building block widely used in the synthesis of many natural products and few biologically significant compounds like anti-HIV dideoxynucleosides. It is also used in the synthesis of optically active ligands.

アプリケーション

(S)-(+)-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone can be used as a chiral synthon to synthesize:
  • Potent nucleoside, acetylcholine, and (+)-muricatacin analogs.
  • Mevinic acids, which are LDL cholesterol-lowering agents.
  • Adenine based anti-HIV agent named β-F-ddA.

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

235.4 °F - closed cup

引火点(℃)

113 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

348902-250MG:
348902-1G:
348902-BULK:
348902-VAR:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Total synthesis of dihydromevinolin and a series of related 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase inhibitors
Blackwell CM, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(21), 5596-5606 (1992)
Enantio-and diastereoisomers of 2, 4-dimethoxy-5-(2, 3-dideoxy-5-O-tritylribofuranosyl) pyrimidine. 2′, 3′-Dideoxy pyrimidine C-nucleosides by palladium-mediated glycal-aglycon coupling
Zhang HC and Daves Jr GD
The Journal of Organic Chemistry, 58(9), 2557-2560 (1993)
A concise synthesis of anti-viral agent F-ddA, starting from (S)-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2 (3H)-furanone
Choudhury A, et al.
Tetrahedron Letters, 44(2), 247-250 (2003)
Blackwell, C.M. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 5597-5597 (1992)
Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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