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18-クラウン-6

≥99.0%

• 別名: 1,4,7,10,13,16-ヘキサオキサシクロオクタデカン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₂H₂₄O₆
• CAS番号: 17455-13-9
• 分子量: 264.32
• Beilstein: 1619616
• EC Number: 241-473-5
• MDL番号: MFCD00005113
• UNSPSCコード: 12352005
• PubChem Substance ID: 24856618
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥99.0%
• フォーム: solid
• mp: 42-45 °C (lit.)
• 官能基: ether
• SMILES記法: O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1
• InChI: 1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
• InChI Key: XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

18-クラウン-6は、イオン液体ベースのクラウン-エーテル配位化合物の合成に使用される大環状ポリエーテルです。[1][2]

18-クラウン-6は最も単純なクラウンエーテルで、塩基としての水酸化カリウム存在下でのトリエチレングリコールと二塩化トリエチレングリコールの反応により調製することができます。18-クラウン-6は、金属塩、特にカリウム塩を、非極性および双極性非プロトン性溶媒に可溶化できます。したがって、18-クラウン-6は相転位触媒として広く使用されています。また、さまざまな分子錯体を調製するために、金属錯化剤としても使用されています。[3][4]

アプリケーション

18-Crown-6は、金属塩、特にカリウム塩を、非極性および双極性非プロトン性溶媒に可溶化できます。したがって、18-Crown-6は相転位触媒として広く使用されています。[5][6]また、さまざまな分子錯体を調製するために、金属錯化剤としても使用されています。[7][8]

18-クラウン-6は以下に用いる触媒として使用できます：       

• tert-ブトキシド塩基の存在下での複素環化合物のN-アルキル化[9]      
• アルデヒドから対応するホモアリルアルコールへの、カリウムアリルトリフルオロボラートを用いたアルキル化[10]     
•   ピロールと水酸化カリウムとの反応によるN-プロパルギルピロールの調製[4]     
•   メタクリル酸エステルとヒンダードアクリル酸アルキルの重合[4]       
• NaBH₄および水酸化カリウムによる融合テトラゾールの化学選択的還元[11]

相間移動触媒として有用です。

その他情報

(-CH₂CH₂O)単位の繰り返しユニットからなるマクロ環状ポリエ-テル。化合物はイオノフォアです(カチオンと安定な錯体を形成します)。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302
• 注意書き: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves