237701

S-Alpine-Borane^® 溶液

0.5 M in THF

• 別名: B-イソピノカンフェイル-9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₈H₃₁B
• CAS番号: 42371-63-1
• 分子量: 258.25
• MDL番号: MFCD00082390
• UNSPSCコード: 12352000
• PubChem Substance ID: 24854265
• NACRES: NA.22

特性

• フォーム: liquid
• 光学活性: [α]22/D +1.2°, neat
• 濃度: 0.5 M in THF
• 密度: 0.897 g/mL at 25 °C
• SMILES記法: C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4
• InChI: 1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m0/s1
• InChI Key: VCDGSBJCRYTLNU-NEXGVSGLSA-N

詳細

詳細

S-Alpine-Borane^® is a chiral reducing agent, synthesized from (-)-α-pinene via hydroboration.[1]

アプリケーション

R-およびS-Alpine-Boraneはアルデヒド[2][3]やプロキラルケトン[4][5][3]の不斉還元反応に用いられています。

S-Alpine-Borane^® solution may be used to prepare:

• 5(S)-methyl 5-hydroxy-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6-octynoate, an intermediate for the stereocontrolled total synthesis of leukotriene B₄.[6]
• (+)-(S)-4-hydroxy-6-phenyl-5-hexynyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate[7]
• (R)-1-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol, an intermediate for the preparation of (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD).[8]

法的情報

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS08,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H225,H250,H302,H319,H335,H351
• 注意書き: P210 - P231 - P280 - P302 + P334 - P370 + P378 - P422
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 補足的ハザード: EUH019
• 保管分類コード: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 1.4 °F - closed cup
• 引火点(℃): -17 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter