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安全性情報

214027

Sigma-Aldrich

1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエン

95%

別名:

1,2,3,4,5-Pentamethyl-1,3-cyclopentadiene

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C10H16
CAS番号:
4045-44-7
分子量:
136.23
Beilstein:
1849832
EC Number:
223-743-4
MDL番号:
MFCD00001354
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24852821
NACRES:
NA.22

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品質水準

200

アッセイ

95%

屈折率

n20/D 1.474 (lit.)

bp

58 °C/13 mmHg (lit.)

密度

0.87 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES記法

CC1C(C)=C(C)C(C)=C1C

InChI

1S/C10H16/c1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3/h6H,1-5H3

InChI Key

WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N

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詳細

常磁性内包金属フルオレンと1,2,3,4,5- ペンタメチルシクロペンタジエンのディールス･アルダー反応の機序について研究されています。[1]1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエンの3段階大規模調製が報告されています。[2]気相における1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエンのアクチニドイオンとの反応（HCp*）がレーザー切除質量分析によって検討されています。[3]1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエンは、電子リッチのアレンとのラジカルカチオン触媒環化付加により、ディールス・アルダー生成物を形成します。[4]

アプリケーション

1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエンの用途：
  • ペンタカルボニル鉄由来の鉄の金属有機化学的蒸着時の成長調節因子化学物質。[5]
  • オキシムの仲介によるアミドへのアルコールの「ワンポット」イリジウム触媒形質変換におけるリガンド。[6]
  • [Cp*Rh（bpy）H2O]2+（Cp*＝ ペンタメチルシクロペンタジエニル、bpy ＝ 2,2'-ビピリジル）、すなわちNADHの再生プロセスにおける電子伝達物質の合成用原材料。[7]

ピクトグラム

Flame
GHS02

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H226

危険有害性の分類

Flam. Liq. 3

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

111.2 °F - closed cup

引火点(℃)

44 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第二石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

214027-5G:
214027-1G:
214027-VAR:
214027-BULK:
214027-10KG:
214027-25G:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCJ4190
BCBV7825
BCBS9206V
BCBJ9905V
1451030V

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シクロペンタジエニルリチウム 97%

Sigma-Aldrich

303348

シクロペンタジエニルリチウム

Journal of Organometallic Chemistry, 472, 359-359 (1994)
The Aminium Salt and Photoinduced Electron Transfer Initiated Diels-Alder Cycloaddition of Electron-rich Allenes: Evidence for a Stepwise Mechanism and the Importance of Steric and Electronic Effects for the Reactivity of Distonic Radical Cation Intermediates.
Schmittel M, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 2(8), 1031-1040 (1996)
Nathan A Owston et al.
Organic letters, 9(1), 73-75 (2006-12-29)
[reaction: see text] The iridium catalyst [Ir(Cp*)Cl2]2 is effective for the rearrangement of oximes to furnish amides. The reaction has been combined with catalytic transfer hydrogenation between an alcohol and alkene to allow the conversion of alcohols into amides in
Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. , 24, 395-395 (1994)
The use of 1, 2, 3, 4, 5 pentamethylcyclopentadiene as an in situ growth modifier chemical for the chemical vapour deposition of iron from iron pentacarbonyl.
Lane PA and Wright PJ.
Journal of Crystal Growth, 204(3), 298-301 (1999)
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資料

Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

質問

1–2/2 質問  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      役に立ちましたか？

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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