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O8382

Sigma-Aldrich

17-Octadecynoic acid

≥95% (GC)

Sinonimo/i:

17-ODYA, Alkynyl Stearic Acid, Octadec-17-ynoic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C18H32O2
Numero CAS:
34450-18-5
Peso molecolare:
280.45
Numero MDL:
MFCD00077382
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
24898058
NACRES:
NA.77

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Saggio

≥95% (GC)

Stato

powder

Solubilità

chloroform: 10 mg/mL to clear, colorless to faintly yellow

Stringa SMILE

C#CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h1H,3-17H2,(H,19,20)
DZIILFGADWDKMF-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

17-Octadecynoic acid has been used in lipid synthesis.[1]

Azioni biochim/fisiol

17-Octadecynoic acid (7-ODYA) is an irreversible inhibitor of cytochrome P450 isozymes, that participates in long-chain fatty acid metabolism.[2]
Suicide substrate inhibitor that selectively and irreversibly inhibits cytochrome P450 epoxygenases and ω-hydrolases.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H319

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
0000287908
SLCP1113
SLCB5116
SLBN4823V
SLBN1738V

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H Dong et al.
British journal of pharmacology, 120(4), 695-701 (1997-02-01)
1. The nature and cellular mechanisms that are responsible for endothelium-dependent relaxations resistant to indomethacin and NG-nitro-L-arginine methyl ester (L-NAME) were investigated in phenylephrine (PE) precontracted isolated carotid arteries from the rabbit. 2. In the presence of the cyclo-oxygenase inhibitor
Hanane Issa et al.
PloS one, 12(2), e0171955-e0171955 (2017-02-16)
Protein mycoloylation is a recently identified, new form of protein acylation. This post-translational modification consists in the covalent attachment of mycolic acids residues to serine. Mycolic acids are long chain, α-branched, β-hydroxylated fatty acids that are exclusively found in the
Kasem Nithipatikom et al.
Circulation research, 95(8), e65-e71 (2004-09-25)
Cytochrome P450s (CYP) and their arachidonic acid (AA) metabolites have important roles in regulating vascular tone, but their function and specific pathways involved in modulating myocardial ischemia-reperfusion injury have not been clearly established. Thus, we characterized the effects of several
Jacob S Yount et al.
Current protocols in chemical biology, 3(2), 65-79 (2011-05-01)
Protein fatty-acylation is the covalent addition of a lipid chain at specific amino acids. This modification changes the inherent hydrophobicity of a protein, often targeting it to cellular membrane compartments. Acylation may also regulate protein activity, stability, and protein-protein interactions.
J C Komen et al.
FEBS letters, 580(16), 3794-3798 (2006-06-20)
Patients suffering from Refsum disease have a defect in the alpha-oxidation pathway which results in the accumulation of phytanic acid in plasma and tissues. Our previous studies have shown that phytanic acid is also a substrate for the omega-oxidation pathway.
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