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C2800

Sigma-Aldrich

Cholesteryl phenylacetate

≥98% (HPLC; detection at 258 nm)

Sinonimo/i:

3β-Hydroxy-5-cholestene 3-phenylacetate, 5-Cholesten-3β-ol 3-phenylacetate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C35H52O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
504.79
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352211
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

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Origine biologica

synthetic (organic)

Saggio

≥98% (HPLC; detection at 258 nm)

Stato

crystalline powder

Gruppo funzionale

ester

Condizioni di spedizione

ambient

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O=C(O[C@@H]1CC2=CC[C@]3([H])[C@@](CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@H](C)CCCC(C)C)([H])[C@@]2(C)CC1)CC5=CC=CC=C5

InChI

1S/C35H52O2/c1-24(2)10-9-11-25(3)30-16-17-31-29-15-14-27-23-28(37-33(36)22-26-12-7-6-8-13-26)18-20-34(27,4)32(29)19-21-35(30,31)5/h6-8,12-14,24-25,28-32H,9-11,15-23H2,1-5H3/t25-,28?,29?,30?,31?,32?,34?,35?/m1/s1
JHFRODPXYCPTCM-ZTUKSAGPSA-N

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Azioni biochim/fisiol

Cholesteryl phenylacetate is a cholesterol ester found associated with the neutral core of low density lipoprotein. Receptor-LDL complexes are taken up by lysosomes and hydrolyzed to release cholesterol from the esters.[1] The enzyme acid cholesteryl ester hydrolase is responsible for the hydrolysis of cholesteryl esters; a defective enzyme can result in the formation of atherosclerotic lesions in humans.[2]

Nota sulla preparazione

Cholesteryl phenylacetate yields clear, colorless solution in chloroform at 50 mg/ml.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Pieter H E Groot et al.
Journal of lipid research, 46(10), 2182-2191 (2005-07-19)
Liver X receptor (LXR) nuclear receptors regulate the expression of genes involved in whole body cholesterol trafficking, including absorption, excretion, catabolism, and cellular efflux, and possess both anti-inflammatory and antidiabetic actions. Accordingly, LXR is considered an appealing drug target for
Shobha Ghosh et al.
Vascular pharmacology, 52(1-2), 1-10 (2009-11-03)
Accumulation of cholesteryl esters (CE) stored as cytoplasmic lipid droplets is the main characteristic of macrophage foam cells that are central to the development of atherosclerotic plaques. Since only unesterified or free cholesterol (FC) can be effluxed from the cells
Replacement of endogenous cholesteryl esters of low density lipoprotein with exogenous cholesteryl linoleate. Reconstitution of a biologically active lipoprotein particle.
M Krieger et al.
The Journal of biological chemistry, 253(12), 4093-4101 (1978-06-25)

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