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Sigma-Aldrich

Hypericin from Hypericum perforatum

~95% (HPLC)

Sinonimo/i:

4,5,7,4′,5′,7′-Hexahydroxy-2,2′-dimethylnaphthodianthrone, Cyclo werrol, Hypericum red

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C30H16O8
Numero CAS:
Peso molecolare:
504.44
Beilstein:
1917913
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352202
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

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Saggio

~95% (HPLC)

Solubilità

1 M NaOH: 10 mg/mL, turbid, dark green

Stringa SMILE

Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(O)c4c5c(O)cc(O)c6C(=O)c7c(O)cc(C)c8c1c2c(c34)c(c78)c56

InChI

1S/C30H16O8/c1-7-3-9(31)19-23-15(7)16-8(2)4-10(32)20-24(16)28-26-18(12(34)6-14(36)22(26)30(20)38)17-11(33)5-13(35)21(29(19)37)25(17)27(23)28/h3-6,31-36H,1-2H3
BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Hypericin hydrophobic is a red color pigment occurring naturally in Hypericum perforatum. Its fluorescence is measured at 600 nm.[1] It is localized in the intracellular membranes including nuclear membrane, mitochondrial membrane, Golgi apparatus, lysosomes and endoplasmic reticulum.[2]

Applicazioni

Hypericin from Hypericum perforatum has been used:
  • in the broth macrodilution test and antibacterial assay against bacterial strains[3]
  • as a medium supplement for human malignant melanoma cells for irradiation and localization studies[2]
  • as a ligand for pregnane X receptor (PXR) and as defatting medium supplement for primary human hepatocytes culture[4]

Azioni biochim/fisiol

Anthraquinone-derivative within St. John′s wort. Antibacterial effective against Gram-positive and Gram-negative bacteria.
Hypericin is a potent inhibitor of protein kinase C (PKC), telomerase, cytochrome P450 and reverse transcriptase.[1] It is exploited for its photosensitizing functionality in photodynamic therapy (PDT) and photodynamic diagnosis (PDD) in cancer cells.[5]

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Consigli di prudenza

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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BioMed Research International, 2017 (2017)
I Lopez-Bazzocchi et al.
Photochemistry and photobiology, 54(1), 95-98 (1991-07-01)
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