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8.20171

Sigma-Aldrich

Bromine

for synthesis

Sinonimo/i:

Bromine

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About This Item

Numero CAS:
Peso molecolare:
159.81
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352300
Numero indice EU:
231-778-1
NACRES:
NA.22

Tensione di vapore

233 hPa ( 20 °C)

Livello qualitativo

Forma fisica

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: oxidant

kinematic viscosity

0.314 cSt(20 °C)

P. eboll.

58.8 °C/1013 hPa

Punto di fusione

-7.3 °C

Solubilità

35 g/L

Densità

3.12 g/cm3 at 20 °C (liquid)

Temperatura di conservazione

15-25°C

InChI

1S/BrH/h1H/p-1
CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M

Descrizione generale

for synthesis

Applicazioni

Bromine can be used as an oxidizing agent for the oxidation of:
  • Primary alcohols to either aldehydes or esters and secondary alcohols to give ketones.
  • Alcohols or diols to tetrahydrofurans in the presence of silver(I) salts.
  • Enediol bis-trimethylsilyl ethers to α-diketones.
  • Aldehydes to esters in the presence of alcohol solvents and sodium bicarbonate buffer.
  • Aliphatic and aromatic thiols to disulfides.

Bromine can also be used along with other co-reactants such as hexamethylphosphoric triamide (HMPA) and bis(tributyltin) oxide (HBD) to selectively oxidize secondary alcohols. However, bromine/nickel carboxylates convert 1,4-diols to γ-butyrolactones by selective oxidation of the primary alcohols.

Risultati analitici

Assay (iodometric)≥ 99.0 %AppearanceBrownish-red fuming liquid

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 1 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Codice della classe di stoccaggio

6.1B - Non-combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Preparation of disulfides by the oxidation of thiols using bromine
Wu Xiaoming, et al.
Synthetic Communications, 26(1) (1996)
Bromine as an oxidant for direct conversion of aldehydes to esters
Williams DR, et al.
Tetrahedron Letters, 29(40) (1988)
Bromine
Goehring RR
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)

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