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921947

Sigma-Aldrich

N-Sulfinyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine

≥95%

Sinonimo/i:

t-BuONSO

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C4H9NO2S
Numero CAS:
2567792-04-3
Peso molecolare:
135.18
Numero MDL:
MFCD33021394
Codice UNSPSC:
12352116

Livello qualitativo

100

Saggio

≥95%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n/D 1.454

Densità

1.062 g/mL

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[S](=NOC(C)(C)C)=O

InChI

1S/C4H9NO2S/c1-4(2,3)7-5-8-6/h1-3H3
QNDHWAYLAJVRCB-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

t-BuONSO is a stable reagent active for the synthesis of primary sulfonamides when used in conjunction with organolithium or Grignard reagents. t-BuONSO is tolerant of a variety of alkyl and aryl substrates and can be used in the synthesis of many medicinally relevant compounds.

Altre note

Modular Sulfondiimine Synthesis Using a Stable Sulfinylamine Reagent


Harnessing Sulfinyl Nitrenes: A Unified One-Pot Synthesis of Sulfoximines and Sulfonimidamides


Primary Sulfonamide Synthesis Using the Sulfinylamine Reagent N-Sulfinyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine, t-BuONSO

Pittogrammi

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H242,H317,H334

Classi di pericolo

Resp. Sens. 1 - Self-react. C - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Ze-Xin Zhang et al.
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Sulfondiimines-the double aza-analogues of sulfones-hold significant potential as leads in discovery chemistry, yet their application in this arena has been held back by the scarcity of appropriate synthetic routes. Existing methods employ sulfides as substrates, and rely on consecutive imination
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