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Sigma-Aldrich

Phenylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF

Sinonimo/i:

PhMgBr solution

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About This Item

Formula condensata:
C6H5MgBr
Numero CAS:
100-58-3
Peso molecolare:
181.31
Beilstein:
3588849
Numero MDL:
MFCD00000038
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24859956
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Grignard Reaction

Concentrazione

1.0 M in THF

Densità

1.004 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

Br[Mg]c1ccccc1

InChI

1S/C6H5.BrH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q;;+1/p-1
ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M

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Categorie correlate

Applicazioni

Phenylmagnesium bromide (PhMgBr) solution is an organomagnesium reagent mainly used in Grignard reaction, which finds application as the key step in the synthesis of (S)-2(diphenylmethyl)pyrrolidine, a chiral solvating agent for the NMR analysis. PhMgBr can also undergo palladium-catalyzed Grignard coupling with alkyl chlorides to form the cross-coupled product in good yield.

Altre note

Storage below 25°C may cause crystallization. Warm gently to redissolve solid.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H314,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH014,EUH019

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Palladium?Catalyzed Coupling of Alkyl Chlorides and Grignard Reagents.
Frisch A C, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 41(21), 4056-4059 (2002)
A short synthesis of (S)-2-(diphenylmethyl) pyrrolidine, a chiral solvating agent for NMR analysis.
Bailey D J, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 8(1), 149-153 (1997)
Ying Li et al.
Analytica chimica acta, 884, 106-113 (2015-06-16)
A novel molecularly imprinted electrochemical sensor based on Fe3O4 nanobeads immobilized on graphene (Fe3O4-MIP@RGO) has been developed for detecting 17β-estradiol (17β-E2) in water using reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization technique. 17β-E2 can be detected by this electrochemical sensor

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