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900755

Sigma-Aldrich

SLAP TA

95%

Sinonimo/i:

3-(((Trimethylsilyl)methyl)thio)propan-1-amine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H19NSSi
Numero CAS:
Peso molecolare:
177.38
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

95%

Stato

liquid

Densità

0.90452

Gruppo funzionale

amine
thioether

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[Si](CSCCCN)(C)(C)C

InChI

1S/C7H19NSSi/c1-10(2,3)7-9-6-4-5-8/h4-8H2,1-3H3
CNESDLLESCAVSR-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

When used with aliphatic or aromatic aldehydes, this silicon amine protocol SLAP reagent enables the photomediated synthesis of thiomorpholines and thiazepanes. For photocatalytic cross-coupling with this SLAP Reagent, Ir[(ppy)2dtbbpy]PF6 (747769) is used with a recommended starting combination of Lewis acids Bi(OTf)3 (633305) and Cu(OTf)2 (283673) prior to subsequent substrate-specific optimization. This product was introduced in collaboration with the Bode Research Group and provides a tin-free alternative to SnAP (tin amine protocol) reagents and is well-suited for scale-up reactions.

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Consigli di prudenza

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

75.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

23.89 °C


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Sheng-Ying Hsieh et al.
ACS central science, 3(1), 66-72 (2017-02-06)
Redox neutral photocatalytic transformations often require careful pairing of the substrates and photoredox catalysts in order to achieve a catalytic cycle. This can limit the range of viable transformations, as we recently observed in attempting to extend the scope of
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Organic letters, 19(17), 4696-4699 (2017-08-17)
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Sheng-Ying Hsieh et al.
Organic letters, 18(9), 2098-2101 (2016-04-22)
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Protocolli

The expanding class of SLAP reagents provides access to saturated N-heterocycles and aliphatic aldehydes and ketones without additional reagents or the generation of toxic byproducts.

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