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808598

Sigma-Aldrich

CLAmP

Sinonimo/i:

N-Methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-1-carboxamide, Heller-Sarpong Reagent

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H10N2O2
Peso molecolare:
154.17
Codice UNSPSC:
12352000
ID PubChem:
329769111

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n/D 1.510

Densità

1.126 g/mL

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=C(N(OC)C)N1C=CC=C1

InChI

1S/C7H10N2O2/c1-8(11-2)7(10)9-5-3-4-6-9/h3-6H,1-2H3
NLSJGNBOCVXWHS-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

The CLAmP (Carbonyl Linchpin N, O-dimethylhydroxylamine pyrrole) reagent, reported by Sarpong and Heller, is a useful building block for the efficient synthesis of unsymmetrical ketones. CLAmP shows high versatility based on compatibility with both highly reactive, thermally unstable nucleophiles as well as less reactive stable nucleophiles. It reacts with Grignard reagents to form the corresponding Weinreb amides.[1]

Altre note

One-pot Unsymmetrical Ketone Synthesis Employing a Pyrrole-Bearing Formal Carbonyl Dication Linchpin Reagent

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C

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One-pot Unsymmetrical Ketone Synthesis Employing a Pyrrole-Bearing Formal Carbonyl Dication Linchpin Reagent.
Heller ST, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(34), 9839-9843 (2015)

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Professor Heller's research focuses on mild acylation reactions using carbonylimidazole-derived reagents.

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