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Sigma-Aldrich

4-Cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]pentanol

4-Cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]pentanol

Sinonimo/i:

Dodecyl Thiol Cyano Thiol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C19H35NOS3
Peso molecolare:
389.68
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12162002
ID PubChem:
NACRES:
NA.23

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Saggio

≥96.5% (HPLC)

Livello qualitativo

Stato

solid or liquid (Powder or Solid or Crystals or Chunk(s) or Semi-solid or Liquid)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CCCCCCCCCCCCSC(=S)SC(C)(CCCO)C#N

InChI

1S/C19H35NOS3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-23-18(22)24-19(2,17-20)14-13-15-21/h21H,3-16H2,1-2H3
SAFBIHFUHZPVOZ-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerisation is used to produce narrow polydispersity polymers of complex architecture. 4-Cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]pentanol is an hydroxyl functionalised trithiocarbonate RAFT agent.[1]It is used as a dual initiator for RAFT and ring opening polymerisation to form well-defined block copolymers. They have good control of polymerisation for a wide range of vinyl monomers.[2]

Applicazioni

Initiator for RAFT and ring opening polymerisation of block copolymers derived from vinyl monomers of styrene, metacryalte, acrylamide and cyclic monomers.[2]

Caratteristiche e vantaggi

Good hydrolytic stability, suitable for a wide range of monomers and reaction conditions.[2]

Pittogrammi

Skull and crossbones

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

No data available

Punto d’infiammabilità (°C)

No data available


Elenchi normativi

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Thiocarbonylthio compounds (SC (Z) SR) in free radical polymerization with reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT polymerization).
Chiefari, J., Mayadunne, R. T., Moad, C. L., Moad, G., Rizzardo, E., Postma, A., & Thang, S. H.
Macromolecules, 36(7), 2273-2283 (2003)
One-step synthesis of block copolymers using a hydroxyl-functionalized trithiocarbonate RAFT agent as a dual initiator for RAFT polymerization and ROP
Kang, H. U., Yu, Y. C., Shin, S. J., & Youk, J. H.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 51(4), 774-779 (2013)
RAFT Agent Design and Synthesis
Keddie, D. J.; et al.
Macromolecules, 45, 5321-5342 (2012)
Massimo Benaglia et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(20), 6914-6915 (2009-05-01)
The polymerization of most monomers that are polymerizable by radical polymerization can be controlled by the reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) process. However, it is usually required that the RAFT agent be selected according to the types of monomer being

Articoli

The modification of biomacromolecules, such as peptides and proteins, through the attachment of synthetic polymers has led to a new family of highly advanced biomaterials with enhanced properties.

Micro review of reversible addition/fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization.

Protocolli

We present an article about RAFT, or Reversible Addition/Fragmentation Chain Transfer, which is a form of living radical polymerization.

We presents an article featuring procedures that describe polymerization of methyl methacrylate and vinyl acetate homopolymers and a block copolymer as performed by researchers at CSIRO.

Polymerization via ATRP procedures demonstrated by Prof. Dave Haddleton's research group at the University of Warwick.

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