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Sigma-Aldrich

Methacrylic acid N-hydroxysuccinimide ester

98%

Sinonimo/i:

N-(Methacryloxy)succinimide, N-(Methacryloyloxy)succinimide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H9NO4
Numero CAS:
Peso molecolare:
183.16
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12162002
ID PubChem:
NACRES:
NA.23

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Livello qualitativo

Saggio

98%

Stato

solid

Punto di fusione

101-105 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(=C)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C8H9NO4/c1-5(2)8(12)13-9-6(10)3-4-7(9)11/h1,3-4H2,2H3
ACGJEMXWUYWELU-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Methacrylic acid N-hydroxysuccinimide ester(NHS-MA) belongs to the class of reactive monomers known as N-hydroxysuccinimide (NHS) esters. It is commonly used for functionalizing biomolecules through amine-reactive coupling reactions infields such as bioconjugation, protein labeling, and peptide synthesis. It also serves as a crosslinking agent or linker molecule for the conjugation of drugs or targeting ligands to carrier materials.

Applicazioni

Methacrylic acid N-hydroxysuccinimide ester can be used:
  • As a monomer to prepare degradable amphiphilic diblock copolymer microparticles via RAFT polymerization, for low pH-triggered drug delivery. NHS-MA can shield the drug molecule from degradation, enhance its solubility, and improve its pharmacokinetic properties.[1]
  • For the surface functionalization of poly-ε-caprolactone (PCL) scaffolds used for tissue engineering. NHS groups are used to couple with chitosan of various molecular weights.[2]
  • To prepare biocompatible polymer hydrogel for enzymatic biofuel cells. The hydrogel can serve as an enzyme-immobilizing matrix for enzymatic bioelectrodes.[3]

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Electrosprayed cysteine-functionalized degradable amphiphilic block copolymer microparticles for low pH-triggered drug delivery
Marie Finnegan, et al
Introduction to Polymer Chemistry, 10 (2019)
Postpolymerization modification of poly (pentafluorophenyl methacrylate): Synthesis of a diverse water-soluble polymer library
Gibson MI, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 47(17), 4332-4345 (2009)
Water-soluble reactive copolymers based on cyclic N-vinylamides with succinimide side groups for bioconjugation with proteins
Peng H, et al.
Macromolecules, 48(13), 4256-4268 (2015)
Theato, P.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 46, 6677-6677 (2008)
Controlled polymerization of N-isopropylacrylamide with an activated methacrylic ester
Savariar EN and Thayumanavan S
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 42(24), 6340-6345 (2004)

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