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Sigma-Aldrich

1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I)trifluoromethanesulfonate

Sinonimo/i:

(S,S)-Et-DUPHOS-Rh

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C31H48F3O3P2RhS
Numero CAS:
Peso molecolare:
722.62
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Stato

powder

Stringa SMILE

[Rh+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.CC[C@H]2CC[C@H](CC)P2c3ccccc3P4[C@@H](CC)CC[C@@H]4CC

InChI

1S/C22H36P2.C8H12.CHF3O3S.Rh/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)8(5,6)7;/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3;1-2,7-8H,3-6H2;(H,5,6,7);/q;;;+1/p-1/b;2-1-,8-7-;;/t17-,18-,19-,20-;;;/m0.../s1
HZLILTNLWVOBFS-ZCTOJWETSA-M

Descrizione generale

1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate is an electron-rich C2 symmetric bis(phospholane) ligand for enantioselective catalytic reactions.[1]

Applicazioni

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands

Catalyst involved in:
  • Oxidation of the δ-position via ruthenium catalysis
  • Stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters and macrocyclic peptideomimetics
  • Synthesis of cyclopeptide alkaloid mucronine E, fluoro-containing amino acids, and labeled protease inhibitors
(S,S)-Et-DUPHOS-Rh may be used as an efficient catalyst in the synthesis of (S)-2-quinolylalanine via asymmetric hydrogenation.[2]

Note legali

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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DuPhos and BPE Phospholane Ligands and Complexes
Aldrich Chemfiles, 8(2), 34-34 (2008)
Preparation of (S)-2-quinolylalanine by asymmetric hydrogenation.
Jones SW, et al.
Tetrahedron Letters, 40(6), 1211-1214 (1999)

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