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670359

Sigma-Aldrich

Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex

≥98.0%

Sinonimo/i:

(T-4)-[S-[(Diphenylphosphino-κP)methyl] ethanethioate]trihydroboron

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C15H18BOPS
Numero CAS:
446822-71-5
Peso molecolare:
288.15
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
329760266
NACRES:
NA.22

Saggio

≥98.0%

Stato

solid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: click chemistry
reagent type: ligand
reaction type: Staudinger Reaction

Punto di fusione

52-55 °C

Gruppo funzionale

phosphine

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

B.CC(=O)SCP(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C15H15OPS.BH3/c1-13(16)18-12-17(14-8-4-2-5-9-14)15-10-6-3-7-11-15;/h2-11H,12H2,1H3;1H3
MXPNVFCCEGQGEN-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

  • Traceless Staudinger ligation reagent with borane protecting group.
  • The borane group stabilizes the phosphine against oxidation and can be easily removed with mild basic or acidic conditions to yield the active phosphine.[1]
  • After reaction with an azide, the phosphine is eliminated in the presence of water to yield a native amide bond.[2]
  • Used in the synthesis of cyclic peptides.[2]
Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex Ligation with DABCO

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Note legali

Sold under license for research and development purposes only. US Patent 6,974,884 and related patents apply

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BGBC5652V
0000100645
0000092856
0000078637
0000064082

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