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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

≥95%

Sinonimo/i:

(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, (S)-CBS reagent, (S)-Me-CBS, (S)-Methyl-CBS

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C18H20BNO
Numero CAS:
112022-81-8
Peso molecolare:
277.17
Numero MDL:
MFCD00078439
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24883643
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥95%

Stato

solid

Gruppo funzionale

phenyl

Stringa SMILE

CB1OC(C2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1
VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

CBS Catalysts for Asymmetric Reduction and Asymmetric Synthesis
The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones.[1][2][3] Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids,[4][5] α-amino acids,[6][7] C2-symmetrical ferrocenyl diols,[8] and propargyl alcohols.[9][10]

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302,H318

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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SHBC5611V
SHBC2296V
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Corey, E. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 5551-5551 (1987)
Cliff R Baar et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(26), 8216-8231 (2004-07-01)
A series of enantiopure C1-symmetric metallocenes, [(SiMe2)2[eta5-C5H(CHMe2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-2, [(SiMe2)2[eta5-C5H(CHEt2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-6, and [(SiMe2)2[eta5-C5HCy2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-7 (Cy = cyclohexyl), zirconocene dichlorides that have an enantiopure methylneopentyl substituent on the "upper" cyclopentadienyl ligand, and diastereomerically pure precatalysts, [(SiMe2)2[eta5-C5H((S)-CHMeCy)(CHMe2)][eta5-C5H3]]ZrCl2, (S)-8a and (S)-8b, which have an
Corey, E. J.; Link, J. O.
Tetrahedron Letters, 33, 3431-3431 (1992)
Schwink, L.; Knochel, P.
Tetrahedron Letters, 37, 25-25 (1996)
Singh, V. K.
Synthesis, 605-605 (1992)
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