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Sigma-Aldrich

trans-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-buten-1-ylboronic acid pinacol ester

95%

Sinonimo/i:

trans-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-buten-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H33BO3Si
Numero CAS:
Peso molecolare:
312.33
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:

Saggio

95%

Indice di rifrazione

n20/D 1.4470 (lit.)

P. eboll.

297-298 °C (lit.)

Densità

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C16H33BO3Si/c1-14(2,3)21(8,9)18-13-11-10-12-17-19-15(4,5)16(6,7)20-17/h10,12H,11,13H2,1-9H3/b12-10+
ODTSJDLTXNDTBB-ZRDIBKRKSA-N

Applicazioni

trans-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-buten-1-ylboronic acid pinacol ester can be used as a substrate:
  • In the catalyst-free Zweifel olefination of alkenyl boronic esters using triorganocerium reagents.
  • In the study of carbosulfenylation reactions of alkenylboronates.
  • To prepare chiral tris(boronates), which are important building blocks for preparing synthetically challenging compounds.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves


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Enantiomerically enriched tris (boronates): readily accessible conjunctive reagents for asymmetric synthesis
Coombs JR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(46), 16140-16143 (2014)
Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed Carbosulfenylation of Alkenylboronates by 1, 2-Boronate Migration
Tao Z, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(46), 15621-15625 (2018)
Catalyst-Free Enantiospecific Olefination with In Situ Generated Organocerium Species
Music A, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(4), 1188-1192 (2019)

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