54802

1 idrossibenzotriazolo

≥97.0% dry basis (T), for peptide synthesis

• Sinonimo/i: HOBt idrato
• Formula empirica (notazione di Hill): C₆H₅N₃O · xH₂O
• Numero CAS: 123333-53-9
• Peso molecolare: 135.12 (anhydrous basis)
• Beilstein: 4515
• Numero CE: 219-989-7
• Codice UNSPSC: 12352000
• ID PubChem: 57651485
• NACRES: NA.22

Proprietà

• product name: 1 idrossibenzotriazolo, ≥97.0% dry basis (T)
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥97.0% dry basis (T)
• Forma fisica: solid
• Composizione: water, ~12%
• Impiego in reazioni chimiche: reaction type: Addition Reactions
• Punto di fusione: 155-158 °C (lit.)
• Solubilità: DMF: 0.1 g/mL, clear
• applicazioni: peptide synthesis
• Stringa SMILE: [H]O[H].On1nnc2ccccc12
• InChI: 1S/C6H5N3O.H2O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9;/h1-4,10H;1H2; PJUPKRYGDFTMTM-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

L′1-idrossibenzotriazolo è un reagente di accoppiamento usato per la sintesi delle ammidi mediante reazione di condensazione tra l′estere/acido attivato e il gruppo amminico di amminoacidi protetti. Si usa anche come soppressore della racemizzazione durante la sintesi dei peptidi.

Applicazioni

L′1-idrossibenzotriazolo idrato può essere usato come reagente di condensazione per preparare:

• l'estere metilico dell′acido poli-γ-glutammico a partire da un dimero di acido γ-glutammico
• ossadiazoli tramite ciclo-condensazione delle ammidossime con anidride trifluoroacetica o con derivati dell′acido benzoico.

Altre note

Additivo ampiamente usato per diminuire la racemizzazione nell′accoppiamento dei peptidi con aggiunta di carbodiimmide; Condensazione priva di racemizzazione di frammenti peptidici

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS02,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H207,H319,H412
• Consigli di prudenza: P210 - P212 - P230 - P233 - P280 - P370 + P380 + P375 - P501
• Classi di pericolo: Aquatic Chronic 3 - Desen. Expl. 2 - Eye Irrit. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 4.1A - Other explosive hazardous materials
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 1
• Punto d’infiammabilità (°F): 314.6 °F
• Punto d’infiammabilità (°C): 157 °C