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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Aminoglutethimide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H16N2O2
Numero CAS:
55511-44-9
Peso molecolare:
232.28
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24878857
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Attività ottica

[α]20/D +160°, c = 1 in methanol

Punto di fusione

115.5-119.5 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC[C@@]1(CCC(=O)NC1=O)c2ccc(N)cc2

InChI

1S/C13H16N2O2/c1-2-13(8-7-11(16)15-12(13)17)9-3-5-10(14)6-4-9/h3-6H,2,7-8,14H2,1H3,(H,15,16,17)/t13-/m1/s1
ROBVIMPUHSLWNV-CYBMUJFWSA-N

Informazioni sul gene

human ... CYP17A1(1586) , CYP19A1(1588)

Categorie correlate

Applicazioni

(R)-(+)-Aminoglutethimide can be used:
  • As a building block for the development of cephalosporin based prodrug for antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT).
  • To prepare (R)-3-ethyl-3-(4-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)phenyl)piperidine-2,6-dione by reacting with 3,4,5-trimethoxybenzylamine via deaminative coupling reaction.
  • To synthesize (R)-2-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-N-(R)-(+)-aminoglutethimide by enantioselective α-fluorination.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificati d'analisi (COA)

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Synthesis of symmetric and unsymmetric secondary amines from the ligand-promoted ruthenium-catalyzed deaminative coupling reaction of primary amines
Arachchige PT K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 83(9), 4932-4947 (2018)
Toward the development of a cephalosporin-based dual-release prodrug for use in ADEPT
Grant JW and Smyth TP
The Journal of Organic Chemistry, 69(23), 7965-7970 (2004)
Combining asymmetric catalysis with natural product functionalization through enantioselective α-fluorination
E Jeremy, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(3), 969-971 (2010)

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