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538205

Sigma-Aldrich

Isobutirraldeide

dry, 98%

Sinonimo/i:

2-metilpropanale, 2-metilpropionaldeide

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)2CHCHO
Numero CAS:
Peso molecolare:
72.11
Beilstein:
605330
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Densità del vapore

2.5 (vs air)

Tensione di vapore

66 mmHg ( 4.4 °C)

Saggio

98%

Temp. autoaccensione

384 °F

Limite di esplosione

10 %, 25 °F
2 %, 32 °F

Indice di rifrazione

n20/D 1.374 (lit.)

P. ebollizione

63 °C (lit.)

Punto di fusione

−65 °C (lit.)

Solubilità

60 g/L at 25 °C

Densità

0.79 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

aldehyde

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[H]C(=O)C(C)C

InChI

1S/C4H8O/c1-4(2)3-5/h3-4H,1-2H3
AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Isobutyraldehyde is an α,α-disubstituted aldehyde.[1] It is an important raw material for the manufacture of various industrially important chemicals. It may be produced from CO2 and overexpression of ribulose 1,5-bisphosphate carboxylase/oxygenase employing genetically engineered strain of Synechococcus elongatus PCC7942.[2] Enantioenriched γ-nitroaldehydes are obtained from the conjugate addition reaction between isobutyraldehyde with nitroalkenes in the presence of chiral organocatalysts.[3]

Applicazioni

Isobutyraldehyde may be used in the synthesis of the following compounds:
  • N-cyclohrxyl-α-dimethylaminoisovalerarnide[1]
  • N′-cyclohexyl-N,N-dimethyl-α-dimethylaminoisovaleramidine[1]
  • α-acetoxy-N-cyclohexylisovaleramide[1]
  • acetic anhydride[1]
  • N-cyclohexyl-a-formyloxyisovaleramide[1]
  • cyclic carbonates[4]
  • hydroxypivaldehyde, which is useful for the preparation of neopentyl glycol (NPG)[5]
It may also be employed for the microbial synthesis of isobutanol.[6]

Pittogrammi

FlameExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

-11.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-24 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Enantioselective Michael addition of isobutyraldehyde to nitroalkenes organocatalyzed by chiral primary amine-guanidines.
Avila A, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 25(5), 462-467 (2014)
Cross-Aldol condensation of isobutyraldehyde and formaldehyde using phase transfer catalyst.
Hashmi A.
Journal of Saudi Chemical Society (2013)
Reactions of cyclohexylisonitrile and isobutyraldehyde with various nucleophiles and catalysts.
McFarland JW.
The Journal of Organic Chemistry, 28(9), 2179-2181 (1963)
Xiang Liu et al.
Journal of biotechnology, 164(2), 188-195 (2012-09-15)
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Rudy Coquet et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 9(45), 6040-6046 (2007-11-16)
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