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Sigma-Aldrich

6-Chloropurine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H3ClN4
Numero CAS:
Peso molecolare:
154.56
Beilstein:
5774
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

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Punto di fusione

>300 °C (dec.) (lit.)

Gruppo funzionale

chloro

Stringa SMILE

Clc1ncnc2[nH]cnc12

InChI

1S/C5H3ClN4/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H,7,8,9,10)
ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

6-Chloropurine (6-CIPH), a 6-substituted purine derivative, is an antileukemic drug.[1] It can be prepared by the chlorination of hypoxanthine with phosphorus oxychloride in the presence of dimethylaniline.[2] The NMR-based conformational analysis of the products formed during the reaction of 6-CIPH with 3,4-di-O-acetyl-D-xylal and 3,4-di-O-acetyl-L-arabinal have been reported.[3] 6-CIPH can undergo palladium-catalyzed cross coupling with organostannanes at 6-position to form the corresponding arylated or alkylated products.[4]

Applicazioni

6-Chloropurine may be used:
  • To prepare purine via catalytic dehydrogenation.[2]
  • To prepare 9-alkylated adenines via Mitsunobu reaction with various alcohols.[5]
  • As a starting material to synthesize dihydroisoxazole 6-chloropurine.[6]

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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REACTIONS OF RIBONUCLEOTIDE DERIVATIVES OF PURINE ANALOGUES AT THE CATALYTIC SITE OF INOSINE 5'-PHOSPHATE DEHYDROGENASE.
A HAMPTON
The Journal of biological chemistry, 238, 3068-3074 (1963-09-01)
The Synthesis and Properties of 6-Chloropurine and Purine1.
Bendich A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 76(23), 6073-6077 (1954)
Synthesis and anti-HIV activity of dihydroisoxazole 6-chloropurine and adenine.
Xiang Y, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 6(9), 1051-1054 (1996)
Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XXV. The Alkylation of 6-Chloropurine with Alcohols by Mitsunobu Reaction.
Toyota A, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 40(4), 1039-1041 (1992)
6-Chloropurines and organostannanes in palladium catalyzed cross coupling reactions.
Gundersen LL.
Tetrahedron Letters, 35(19), 3155-3158 (1994)

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