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498491

Sigma-Aldrich

4-Ethoxy-4-oxobutylzinc bromide solution

0.5 M in THF

Sinonimo/i:

(4-Ethoxy-4-oxobutyl)zinc(II) bromide, Bromo[4-ethoxy-4-(oxo-κO)butyl-κC]zinc

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About This Item

Formula condensata:
C2H5O2C(CH2)3ZnBr
Numero CAS:
Peso molecolare:
260.44
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Concentrazione

0.5 M in THF

Densità

0.976 g/mL at 25 °C

Gruppo funzionale

ester

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CCOC(=O)CCC[Zn]Br

InChI

1S/C6H11O2.BrH.Zn/c1-3-5-6(7)8-4-2;;/h1,3-5H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1
QRIVZBPOANGBFR-UHFFFAOYSA-M

Applicazioni

4-Ethoxy-4-oxobutylzinc bromide can be used:
  • As an intermediate in one of the key synthetic steps for the preparation of acrylic acid derivatives as EP3 receptor antagonists.[1]
  • As an intermediate in the final step of the total synthesis of a natural product mucosin.[2][3]
  • As a substrate in the synthesis of multi-substituted haloalkenes by reacting with 1-haloalkenes via Negishi cross-coupling reaction.[4]

Note legali

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Raccomandato

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Health hazardExclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

-6.2 °F - (THF)

Punto d’infiammabilità (°C)

-21.2 °C - (THF)


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Synthesis of the multisubstituted halogenated olefins via cross-coupling of dihaloalkenes with alkylzinc bromides
Andrei D and Wnuk SF
The Journal of Organic Chemistry, 71(1), 405-408 (2006)
Total Synthesis of (-)-Mucosin and Revision of Structure
Nolsoe JMJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 83(24), 15066-15076 (2018)
Discovery of a series of acrylic acids and their derivatives as chemical leads for selective EP3 receptor antagonists
Asada M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(18), 6567-6582 (2009)
Stereopermutation on the Putative Structure of the Marine Natural Product Mucosin
Antonsen SG, et al.
Molecules (Basel), 22(10), 1720-1720 (2017)

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