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43456

Sigma-Aldrich

(+)-O,O′-Di-pivaloyl-D-tartaric acid

≥98.0%

Sinonimo/i:

(+)-DPTA

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)3CCO2CH(CO2H)-]2
Numero CAS:
76769-55-6
Peso molecolare:
318.32
Beilstein:
6894779
Numero MDL:
MFCD00015634
Codice UNSPSC:
12352108
eCl@ss:
39021705
ID PubChem:
57650180
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥98.0%

Attività ottica

[α]20/D +23.5±1°, c = 1.7% in dioxane

Punto di fusione

127-130 °C (lit.)

Gruppo funzionale

carboxylic acid
ester

Stringa SMILE

CC(C)(C)C(=O)O[C@@H]([C@H](OC(=O)C(C)(C)C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C14H22O8/c1-13(2,3)11(19)21-7(9(15)16)8(10(17)18)22-12(20)14(4,5)6/h7-8H,1-6H3,(H,15,16)(H,17,18)/t7-,8-/m0/s1
UFHJEZDFEHUYCR-YUMQZZPRSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

(+)-O,O′-Di-pivaloyl-D-tartaric acid is a chiral protonating agent (CPA).[1]

Altre note

Reagent for the "deracemization" of carbonyl compounds by enantio-selective protonation of enamines or Li-enolates [2][3][4]; Synthesis of optically active α-amino acids [5]

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Scegli una delle versioni più recenti:

Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
1201829V
1201829
060724/1
60724/1
38661/1

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Enantioselective protonations: fundamental insights and new concepts.
Duhamel L, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(23) (2004)
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L. Duhamel, J.-C. Plaquevent
Journal of the American Chemical Society, 100, 7415-7415 (1978)
Deracemisation par protonation enantioselective.
L. Duhamel, J.-C. Plaquevent
Tetrahedron Letters, 2285-2285 (1977)
L. Duhamel
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Ligand exchange in asymmetric reactions of lithium enolates: application to the deracemization of a-aminoacids.
L. Duhamel et al.
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