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412015

Sigma-Aldrich

3-Bromo-4-methoxybenzaldehyde

98%

Sinonimo/i:

3-Bromo-p-anisaldehyde

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About This Item

Formula condensata:
BrC6H3(OCH3)CHO
Numero CAS:
Peso molecolare:
215.04
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Punto di fusione

51-54 °C (lit.)

Stringa SMILE

COc1ccc(C=O)cc1Br

InChI

1S/C8H7BrO2/c1-11-8-3-2-6(5-10)4-7(8)9/h2-5H,1H3
QMPNFQLVIGPNEI-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

3-Bromo-4-methoxybenzaldehyde is formed by the solvent-free bromination of 4-methoxybenzaldehyde using 1,3-di-n-butylimidazolium tribromide, as a brominating reagent.[1]

Applicazioni

3-Bromo-4-methoxybenzaldehyde may be used in the following studies:
  • Asymmetric synthesis of a novel β-hydroxy-α-amino acid derivative, via Mukaiyama aldol reaction.[2]
  • Synthesis of 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole.[3]
  • Preparation of 5-[(Z)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)vinyl]-1,2-3-trimethoxybenzene.[4]
  • Total synthesis of engelhardione.[5]
  • Starting reagent for the synthesis of (2E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one.[6]

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Li Shen et al.
Tetrahedron letters, 52(35), 4570-4574 (2011-09-20)
The total synthesis of the macrocyclic natural product engelhardione is reported. This effort led to the structural revision of the published structure of engelhardione to that of pterocarine. The revision reflects the change of the substitution pattern of one phenyl
22287813
10th Internatl. Conf. on Organic Synthesis, Bangalore, India, December 1994 null
(2E)-3-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one.
Dutkiewicz g, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 67(4), 1024-1024 (2011)
Yali Kong et al.
Chemistry & biology, 12(9), 1007-1014 (2005-09-27)
Targeting the microtubule system represents an attractive strategy for the development of anticancer agents. In this study, we report a class of combretastatin A-4 (CA-4) analogs derivatized with a boronic acid moiety replacing the hydroxyl group on the C-ring of
Aromatic bromination of aldehydes and ketones using 1, 3-di-n-butylimidazolium tribromide [BBIm] Br3 ionic liquids under solvent-free conditions.
Borikar SP and Daniel T.
Journal of the Iranian Chemical Society, 8(2), 531-536 (2011)

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