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364401

Sigma-Aldrich

Dimethylzinc solution

2.0 M in toluene

Sinonimo/i:

Dimethylzinc

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)2Zn
Numero CAS:
544-97-8
Peso molecolare:
95.46
Beilstein:
3587195
Numero MDL:
MFCD00014854
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24862428
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Concentrazione

2.0 M in toluene

Densità

0.931 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

C[Zn]C

InChI

1S/2CH3.Zn/h2*1H3;
AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Applicazioni

Dimethylzinc can be used as:
  • A catalyst with nickel for the stereoselective C−2 alkenylation and dialkenylation of pyridine derivatives by alkynes to give monoalkenylation products.[1]
  • A reagent with aldehydes and 2-methoxyaniline for the enantioselective synthesis of alkyl and aralkyl secondary amines via one-pot three-component coupling reaction in the presence of zirconium tetraisopropoxide.[2]
  • A methylating reagent for the methylation of fluoroalkylated pyruvates in the presence of a copper/chiral diphosphine catalyst.[3]
  • An activator for radical trifluoromethylation of silyl enol ethers leading to α-trifluoromethyl ketones.[4]

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Central nervous system

Codice della classe di stoccaggio

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Elenchi normativi

Forniamo informazioni su eventuali restrizioni prevalentemente per i prodotti chimici. Per altre tipologie di prodotto siamo in grado di fornire soltanto informazioni limitate. Nessuna segnalazione significa che nessuno dei componenti è citato in un elenco. È dovere dell’utilizzatore assicurarsi che il prodotto venga impiegato in maniera sicura e a norme di legge.

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Radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers by activation with dialkylzinc.
Mikami K, et al.
Organic Letters, 8(21), 4671-4673 (2006)
A strategy for C-H activation of pyridines: direct C-2 selective alkenylation of pyridines by Nickel/Lewis Acid catalysis.
Nakao Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(8), 2448-2449 (2008)
Koichi Mikami et al.
Organic letters, 8(21), 4671-4673 (2006-10-06)
[reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is
Three-component catalytic asymmetric synthesis of aliphatic amines.
Porter JR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(42), 10409-10410 (2001)
Copper-catalyzed asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates with dimethylzinc.
Aikawa K, et al.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 14(1), 576-582 (2018)

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