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Sigma-Aldrich

6-Fluoroindole

98%

Sinonimo/i:

NSC 520436

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H6FN
Numero CAS:
Peso molecolare:
135.14
Beilstein:
112192
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

98%

Punto di fusione

72-76 °C (lit.)

Gruppo funzionale

fluoro

Stringa SMILE

Fc1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H6FN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H
YYFFEPUCAKVRJX-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

6-Fluoroindole is a halogen substituted indole. Experimental ionization potential of 6-fluoroindole has been evaluated.[1] Preparation of 6-fluoroindole via nitration of indoline has been reported.[2]

Applicazioni

6-Fluoroindole may be used as reactant in the preparation of:
  • tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators[3]
  • antibacterial agents[4]
  • antifungal agents[5]
  • Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors for the management of hyperglycemia in diabetes[6]
  • potent selective serotonin reuptake inhibitors[7][8]
  • inhibitors of HIV-1 attachment[9]

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of 5-and 6-Halogenoindoles from Indoline
Ikan R, et al.
Israel J. Chem., 2(2), 37-42 (1964)
Journal of Medicinal Chemistry, 36, 2242-2242 (1993)
G S Sheppard et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(13), 2011-2032 (1994-06-24)
(2RS,4R)-3-(2-(3-Pyridinyl)thiazolidin-4-oyl)indoles represent a new class of potent, orally active antagonists of platelet activating factor (PAF). The compounds were prepared by acylation of the magnesium or zinc salts of substituted indoles with (2RS,4R)-2-(3-pyridinyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidin-4-oyl chloride. The 3-acylindole moiety functions as a hydrolytically
David F Cummings et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(13), 4783-4792 (2010-06-24)
Efforts to develop ligands that distinguish between clinically relevant 5-HT2A and 5-HT2C serotonin receptor subtypes have been challenging, because their sequences have high homology. Previous studies reported that a novel aplysinopsin belonging to a chemical class of natural products isolated
Na, Y. M.
Bull. Korean Chem. Soc., 31, 3467-3467 (2010)

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