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345482

Sigma-Aldrich

Methyl (R)-(+)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate

98%

Sinonimo/i:

α,β-Isopropylidene-D-glyceric acid methyl ester, Methyl α,β-isopropylidene-D-glycerate, Methyl 2,3-O-isopropylidene-D-glycerate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H12O4
Numero CAS:
Peso molecolare:
160.17
Beilstein:
4292353
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

98%

Stato

liquid

Attività ottica

[α]20/D +8.5°, c = 1.5 in acetone

Indice di rifrazione

n20/D 1.426 (lit.)

P. ebollizione

70-75 °C/10 mmHg (lit.)

Densità

1.106 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester
ether
ketal

Stringa SMILE

COC(=O)[C@H]1COC(C)(C)O1

InChI

1S/C7H12O4/c1-7(2)10-4-5(11-7)6(8)9-3/h5H,4H2,1-3H3/t5-/m1/s1
DOWWCCDWPKGNGX-RXMQYKEDSA-N

Applicazioni

Methyl (R)-(+)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate may be used as a starting material to synthesize (2R)-[1-2H2]-glycerol, a probe to study the stereochemistry of glycerol metabolism in Streptomyces cattleya.[1] It may also be used to synthesize organic building blocks like (R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl toluene-p-sulfonate[2] and (2S,8R)-2-amino-8-[(R) 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-oxooctanoic acid.[3]

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

167.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

75 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of 2-amino-8-oxodecanoic acids (Aodas) present in natural hystone deacetylase inhibitors.
Rodriquez M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(1) (2006)
Biosynthesis of fluoroacetate and 4-fluorothreonine by Streptomyces cattleya. The stereochemical processing of glycerol.
Nieschalk J, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 8, 799-800 (1997)
Synthesis of (24 R)-11a-(4-carboxybutyryloxy)-24, 25-dihydroxyvitamin D 3: a novel haptenic derivative producing antibodies of high affinity for (24 R)-24, 25-dihydroxyvitamin D 3.
Kobayashi N, et al.
J. Chem. Soc., Perkin Trans., 3, 269-275 (1994)

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