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Sigma-Aldrich

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin

99%, optical purity ee: 99% (HPLC)

Sinonimo/i:

(R,R)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol, (R,R)-1,2-Diphenylethylene glycol

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Numero CAS:
52340-78-0
Peso molecolare:
214.26
Beilstein:
2050815
Numero MDL:
MFCD00064254
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
24855514
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]28/D +93°, c = 2.5 in ethanol

Purezza ottica

ee: 99% (HPLC)

Punto di fusione

146-149 °C (lit.)

Stringa SMILE

O[C@@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m1/s1
IHPDTPWNFBQHEB-ZIAGYGMSSA-N

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Descrizione generale

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin is a chiral 1,2-diol useful as a chiral reagent, building block, ligand or auxiliary in asymmetric synthesis.

Applicazioni

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin may be used in the oxyselenenylation step in the multi-step synthesis of cyclopentitols and aminocyclopentitols from cyclopentene. It may also be used as a ligand for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes in the presence or absence of titanium tetra-isopropoxide to form (R)- or (S)-form of the corresponding secondary alcohol, respectively.

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificati d'analisi (COA)

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Synthesis of enantiopure cyclopentitols and aminocyclopentitols mediated by oxyselenenylation of cyclopentene with (R, R)-hydrobenzoin.
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Dean MA and Hitchcock SR.
Tetrahedron Asymmetry, 19(22), 2563-2567 (2008)

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